2,6-di(2-imidazolin-2-yl)pyridine | 138150-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(2-imidazolin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine；2,6-di(imidazolin-2-yl)pyridine；2,6-bis(2-imidazoline-2-yl)pyridine；2,6-Di(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 138150-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• 分子量: 215.258
• InChiKey: HDYHFKZHAZVLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 2,6-di(2-imidazolin-2-yl)pyridine 在 H₂O 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 chloro{2,6-di(2-imidazolin-2-yl)pyridine}palladium(II) chloride monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Anthony T.; Craig, Donald C.; Singh, Pratibha, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 1659 - 1668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酰胺 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,6-di(2-imidazolin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Baker, Anthony T.; Singh, Pratibha; Vignevich, Valentina, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1041 - 1048

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 、 (2-bromo-2-fluoroethyl)benzene 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 2,6-di(2-imidazolin-2-yl)pyridine 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过还原性 C(sp3)-C(sp3) 交叉偶联氟烷基化以多样性为导向合成脂肪族氟化物

  摘要：

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202102481

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of 2-Aryl-2-imidazolines from Aryl Halides and Diamines
  作者：Joanna V. Geden、Alpa K. Pancholi、Michael Shipman

  DOI：10.1021/jo400252n

  日期：2013.4.19

  An efficient palladium-catalyzed three-component reaction that combines aryl halides, isocyanides, and diamines provides access to 2-aryl-2-imidazolines in yields up to 96%. Through variation of the diamine component, the reaction can be extended to the synthesis of 2-aryl-1H-benzimidazoles and 2-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines.
• Aerobic oxidative dehydrogenation of coordinated imidazoline units of pincer ruthenium complex
  作者：Shusaku Maeda、Take-aki Koizumi、Takakazu Yamamoto、Koji Tanaka、Takaki Kanbara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.030

  日期：2007.11

  A new pincer ruthenium complex (1; [RuL1(tpy)](PF6); L-1 = 1,3- di(2-imidazoline-2-yl) benzene, tpy = 2,2': 6',2 ''- terpyridine) having a kappa(NCN)-N-3 pincer ligand with two imidazoline units and related ruthenium complexes were synthesized and characterized. The imidazoline units of 1 were oxidized in air to give an imidazole-ligated pincer complex (2; [RuL2(tpy)](PF6); L-2 = 1,3- di(2-imidazolyl) benzene). Results of the H-1 NMR spectroscopic and cyclic voltammetric studies of the complexes indicate that the sigma-donor character of the pincer ligand of 1 induces the Ru-promoted oxidative dehydrogenation of coordinated imidazoline moieties to imidazole units with oxygen in air. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Baker, Anthony T.; Singh, Pratibha; Vignevich, Valentina, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1041 - 1048
  作者：Baker, Anthony T.、Singh, Pratibha、Vignevich, Valentina

  DOI：——

  日期：——
• Baker, Anthony T.; Craig, Donald C.; Singh, Pratibha, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 1659 - 1668
  作者：Baker, Anthony T.、Craig, Donald C.、Singh, Pratibha

  DOI：——

  日期：——