4-硝基邻苯二甲酸酐 | 150879-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-硝基邻苯二甲酸酐
• 英文名称: 4-nitrohomophthalic anhydride
• 英文别名: 6-nitro-isochroman-1,3-dione；7-(nitro)isatoic anhydride；6-nitro-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 150879-75-7
• 化学式: C₉H₅NO₅
• 分子量: 207.142
• InChiKey: SOHKDNJLUQRYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸酐 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 6-(3-Aminopropyl)-8-methoxy-3-nitroindeno[1,2-c]isoquinoline-5,11-dione;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抑制酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 和拓扑异构酶 I (Top1) 的茚并异喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 在修复由拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂喜树碱和多种其他破坏 DNA 的抗癌剂引起的受损 DNA 中发挥关键作用。本报告记录了作为 Tdp1 和 Top1 双重抑制剂的新型茚并异喹啉的设计、合成和评估。来自人类癌细胞培养物的酶抑制数据和细胞毒性数据用于建立结构-活性关系。茚并异喹啉对 Tdp1 的效力范围为 5 μM 到 111 μM，这使得活性更强的化合物成为已知的最有效的该靶标抑制剂。细胞毒性平均图中点范围为 0.02 至 2.34 μM。

  DOI：

  10.1021/jm3014458
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基羧基邻苯二甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-硝基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-2-carboxylic acid-tetrahydro-isoquinolin-6-yl amide derivatives, their preparation and use as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and/or apolipoprotein B (ApoB) secretion

  摘要：

  组成物包括从胆固醇生物合成抑制剂、胆酸螯合剂、纤维酸、胆固醇吸收抑制剂和烟酸中选择的一种降脂剂，以及用于治疗动脉粥样硬化、肥胖症和相关疾病的微粒体甘油三酯转移蛋白抑制剂。

  公开号：

  EP1181954A3
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基羧基邻苯二甲酸 、 乙酸酐 在 4-硝基邻苯二甲酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以to yield 6-nitro-isochroman-1,3-dione (compound (3a) in Scheme 2) as a yellow solid (10.51 g, 88%)的产率得到4-硝基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-2-carboxylic acid-tetrahydro-isoquinolin-6-yl amide

  摘要：

  化合物的公式(I)，其中X为CH.sub.2，CO，CS或SO.sub.2; Y从以下选取：直接连接，具有最多20个碳原子的脂肪烃基，该基可能被羟基，(C.sub.1-C.sub.10)烷氧基，(C.sub.1-C.sub.10)酰基，(C.sub.1-C.sub.10)酰氧基或(C.sub.6-C.sub.10)芳基单取代，NH和O，前提是如果X为CH.sub.2，则Y为直接连接；Z从以下组中选取：(1) H，卤素，氰基，(2) 羟基，(C.sub.1-C.sub.10)烷氧基，(C.sub.1-C.sub.10)烷基硫基，(C.sub.1-C.sub.10)酰基，硫代苯甲酰基，(C.sub.1-C.sub.10)烷氧羰基，(3) (C.sub.1-C.sub.10)烷氨基，二(C.sub.1-C.sub.10)烷基氨基，(C.sub.6-C.sub.10)芳基(C.sub.1-C.sub.10)烷基氨基，前提是Y不是O或NH，(4) 未取代的乙烯基，(C.sub.6-C.sub.10)芳基，(C.sub.3-C.sub.8)环烷基及其融合苯衍生物，(C.sub.7-C.sub.10)多环环烷基，(C.sub.4-C.sub.8)环烯基，(C.sub.7-C.sub.10)多环环烯基，(5) (C.sub.6-C.sub.10)芳氧基，(C.sub.6-C.sub.10)芳硫基，(C.sub.6-C.sub.10)芳基(C.sub.1-C.sub.10)烷氧基，(C.sub.6-C.sub.10)芳基(C.sub.1-C.sub.10)烷基硫基，(C.sub.3-C.sub.8)环烷氧基，(C.sub.4-C.sub.8)环烯氧基，(6) 来自单环基和融合多环基的杂环基，其中所述基团包含从5到14个环原子的总数，其中所述基团包含从氧，氮和硫中独立选择的1到4个环杂原子，其中所述基团的各个环可以独立饱和，部分不饱和或芳香性，前提是如果X为CH.sub.2，则Z为H或从组(4)和(6)中选择的基团，其中，当Z含有一个或多个环时，所述环可以各自独立地承载0到4个取代基，所述取代基独立选择自卤素，羟基，氰基，硝基，氧化物，硫代氧化物，氨基磺酰基，苯基氧基，苯基硫基，卤苯基硫基，苄基，苄氧基，(C.sub.1-C.sub.10)烷基，(C.sub.1-C.sub.10)烷氧基羰基，(C.sub.1-C.sub.10)烷硫基，(C.sub.1-C.sub.10)烷基氨基，(C.sub.1-C.sub.10)烷基氨基羰基，二(C.sub.1-C.sub.10)烷基氨基，二(C.sub.1-C.sub.10)烷基氨基羰基，二(C.sub.1-C.sub.10)烷氧基(C.sub.1-C.sub.10)烷氧基，(C.sub.1-C.sub.3)全氟烷基，(C.sub.1-C.sub.3)全氟烷氧基，(C.sub.1-C.sub.10)酰基，(C.sub.1-C.sub.10)酰氧基，(C.sub.1-C.sub.10)酰氧(C.sub.1-C.sub.10)烷基和吡咯烷基；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05919795A1

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF DUAL TYROSYL-DNA PHOSPHODIESTERASE I (TDP1)- TOPOISOMERASE I (TOP1) INHIBITORS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130345252A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention described herein pertains to the synthesis and use of certain N-substituted indenoisoquinoline compounds which inhibit the activity Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp1) or Topoisomerase I (Top1) or both, or otherwise demonstrate anticancer activity. Also disclosed are novel N-substituted indenoisoquinoline compounds and pharmaceutical compositions comprising the novel N-substituted indenoisoquinoline compounds.

  本发明涉及合成和使用某些N-取代吲哚异喹啉化合物，这些化合物抑制酪氨酸-DNA磷酸二酯酶I（Tdp1）或拓扑异构酶I（Top1）或两者的活性，或表现出抗癌活性。还公开了新颖的N-取代吲哚异喹啉化合物和包含这些新颖的N-取代吲哚异喹啉化合物的药物组合物。
• Apo B-secretion/MTP inhibitory amides
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06121283A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  This invention is directed to compounds of formula (I) or the stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof. The compounds are Apo B/MTP inhibitors and are useful in the treatment of various disorders and conditions such as atherosclerosis, pancreatitis, obesity, hypercholesteremia, hypertriglyceridemia, hyperlipidemia, and diabetes. The compounds of this invention are also useful in combination with other pharmaceutical agents including cholesterol biosynthesis inhibitors and cholesterol absorption inhibitors,especially HMG-CoA reductase inhibitors and HMG-CoA synthase inhibitors; HMG-CoA reductase gene expression inhibitors; CETP inhibitors; bile acid sequestrants; fibrates; cholesterol absorption inhibitors; ACAT inhibitors, squalene synthetase inhibitors, ion-exchange resins, anti-oxidants and niacin. This invention is also directed to intermediates and processes useful in the preparation of compounds of formula (I) ##STR1##

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、药用可接受的盐和水合物。这些化合物是Apo B/MTP抑制剂，可用于治疗各种疾病和状况，如动脉硬化、胰腺炎、肥胖、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、高脂血症和糖尿病。本发明的化合物还与其他药物联合使用，包括胆固醇生物合成抑制剂和胆固醇吸收抑制剂，尤其是HMG-CoA还原酶抑制剂和HMG-CoA合酶抑制剂；HMG-CoA还原酶基因表达抑制剂；CETP抑制剂；胆酸螯合剂；纤维酸；胆固醇吸收抑制剂；ACAT抑制剂、角鲨烯合酶抑制剂、离子交换树脂、抗氧化剂和烟酸。本发明还涉及用于制备式(I)化合物的前体和工艺。
• [EN] DUPA-INDENOISOQUINOLINE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DUPA-INDÉNOISOQUINOLINE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015069766A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A targeting ligand-cytotoxic drug conjugate, for example, a DUPA-Indenoisoquinoline conjugate, is useful for treating cancers, e.g., prostate cancer.

  一种靶向配体-细胞毒性药物结合物，例如DUPA-Indenoisoquinoline结合物，可用于治疗癌症，例如前列腺癌。
• Biphenyl-2-carboxylic acid-tetrahydro-isoquinolin-6-yl amide derivatives, their preparation and use as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and/or apolipoprotein B (ApoB) secretion
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1181954A3

  公开（公告）日：2002-08-21

  Compositions comprising a lipid lowering agent selected from cholesterol biosynthesis inhibitors, bile acid sequestrants, fibrates, cholesterol absorption inhibitors, and niacin; and an inhibitor of microsomal triglyceride transfer protein for treating atherosclerosis, obesity and related diseases.

  组成物包括从胆固醇生物合成抑制剂、胆酸螯合剂、纤维酸、胆固醇吸收抑制剂和烟酸中选择的一种降脂剂，以及用于治疗动脉粥样硬化、肥胖症和相关疾病的微粒体甘油三酯转移蛋白抑制剂。
• Synthesis of indenoisoquinolines
  申请人：Cushman S. Mark

  公开号：US20060025595A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Indenoisoquinolines and dihydroindenoisoquinolines are described. In particular, such compounds possessing one or more electron withdrawing substituents are described. The in vitro anticancer activities of these molecules tested in the National Cancer Institute's screen of 55 cell lines is described. The compounds tested for topoisomerase I (top1) inhibition is described.

  描述了Indenoisoquinolines和dihydroindenoisoquinolines。特别是，描述了具有一个或多个电子提取取代基的这类化合物。描述了这些分子在国家癌症研究所对55种细胞系进行的体外抗癌活性测试。描述了对这些化合物进行的拓扑异构酶I（top1）抑制测试。