(1S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-(2-phenylthioethyl)-2-cyclohexenol | 331627-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-(2-phenylthioethyl)-2-cyclohexenol
• 英文别名: (1S,4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-3-(2-phenylsulfanylethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 331627-59-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂SSi
• 分子量: 392.678
• InChiKey: IHZIEXORIOXPRX-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-(2-phenylthioethyl)-2-cyclohexenol 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(1S,4R)-3-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-vinyl-2-cyclohexenone 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-methyl-3-(2-phenylthioethyl)-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772