3,4-Bis-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-tetra-1,4,furanos-4-yl)-1,2,5-oxadiazol-2-oxyd | 50692-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Bis-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-tetra-1,4,furanos-4-yl)-1,2,5-oxadiazol-2-oxyd
• 英文别名: (4R,4'R)-O³,O^3'-dibenzyl-O¹,O²;O^1',O^2'-diisopropylidene-4,4'-(2-oxy-furazan-3,4-diyl)-bis-β-L-threofuranose
• CAS: 50692-96-1
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 582.607
• InChiKey: CZBFXIVCAHMZOV-YNMRTIPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentadialdoximefuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3,4-Bis-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-tetra-1,4,furanos-4-yl)-1,2,5-oxadiazol-2-oxyd
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑啉连接的假二糖衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  通过α-烯丙基-C-糖吡喃糖苷和糖衍生的腈氧化物的1，3-偶极环加成反应，以良好的产率在区域上特异性地合成了一系列新型的异恶唑啉连接的假二糖衍生物。化合物的结构通过NMR光谱法和MS光谱法表征，并且通过化合物（（5S）-3-（2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-d-呋喃糖-4- yl）异恶唑啉-5-基）甲基α-CD-吡喃半乳糖苷。初步评估了它们对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）和HIV-RT的生物学活性以及抗肿瘤活性。它们中的一些表现出对HIV-RT的有效抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.025

文献信息

• C-Glycosides V: Données mécanistiques sur l'halogénation d'hydrazones et d'oximes dérivées de sucres. Communication préliminaire
  作者：J. M. J. Tronchet、Br. Baehler、N. Le-Hong、P. F. Livio

  DOI：10.1002/hlca.19710540318

  日期：1971.4.20

  The bromination of aldehydo-sugars p-nitrophenylhydrazones has been studied and the gem-bromo-azo intermediates isolated and characterized in some cases. In the same way, in the chlorination of aldehydo-sugars oximes gem-chloro-nitroso intermediates have been obtained and in some instances isolated. These observations support a SE2′ mechanism for such reactions.

  对醛糖对硝基苯hydr的溴化进行了研究，并在某些情况下分离了宝石-溴-偶氮中间体并进行了表征。以相同的方式，在醛-糖肟的氯化中，获得了宝石-氯-亚硝基中间体，并且在某些情况下将其分离。这些观察结果支持了这种反应的S E 2'机制。
• C-glycosides III. Cyclo-additions dipolaires - 1,3 d'oxydes de nitriles et de nitrilimines. Communication préliminaire
  作者：J. M. J. Tronchet、A. Jotterand、N. Le Hong、Melle F. Perret、Mme S. Thorndahl-Jaccard、Mme J. Tronchet、J. M. Chalet、Melles L. Faivre、C. Hausser、C. Sébastian

  DOI：10.1002/hlca.19700530631

  日期：——

  Abstract1.3‐dipolar cycloaddition of alkenes (or alkynes) on sugars‐nitriloxides and nitrilimines led respectively to 3‐glycosyl‐isoxazolines (or isoxazoles) and 3‐glycosyl‐pyrazolines (or pyrazoles). 5‐glycosyl‐isoxazolines were similarly prepared from arylnitriloxides and α‐ or ω‐unsaturated sugars. These new C‐glycosides are potential antiviral and anti‐tumor agents.