1,3-dimethyl-6,7-dinitro-1H-perimiden-2-one | 134180-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6,7-dinitro-1H-perimiden-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6,7-dinitroperimidin-2(1H)-one；1,3-Dimethyl-6,7-dinitro-1H-perimidin-2(3H)-one；1,3-dimethyl-6,7-dinitroperimidin-2-one
• CAS: 134180-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₅
• 分子量: 302.246
• InChiKey: GXGCNAFVCOACRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6,7-dinitro-1H-perimiden-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.3 g的产率得到6,7-Diamino-1,3-dimethyl-1H-perimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  テトラアミン誘導体及びその合成方法並びにそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス

  摘要：

  提供一种具有以萘或苝为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物及其合成方法，可用作有机薄膜晶体管（有机TFT）或有机电致发光元件（有机EL元件）、有机薄膜太阳能电池等涂覆型有机半导体材料。作为涂覆型有机半导体材料，可以使用具有以萘为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物，例如通过以下反应式获得。【选择图】无

  公开号：

  JP2015151372A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1H-perimidin-2(3H)-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.17h， 以1.47 g的产率得到1,3-dimethyl-6,7-dinitro-1H-perimiden-2-one
  参考文献：
  名称：

  テトラアミン誘導体及びその合成方法並びにそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス

  摘要：

  提供一种具有以萘或苝为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物及其合成方法，可用作有机薄膜晶体管（有机TFT）或有机电致发光元件（有机EL元件）、有机薄膜太阳能电池等涂覆型有机半导体材料。作为涂覆型有机半导体材料，可以使用具有以萘为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物，例如通过以下反应式获得。【选择图】无

  公开号：

  JP2015151372A

文献信息

• Isomeric Tetrakis(dimethylamino)naphthalenes: Syntheses, Structure-Dependence of Basicities, Crystal Structures, and Physical Properties
  作者：Heinz A. Staab、Annette Kirsch、Thomas Barth、Claus Krieger、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1617::aid-ejoc1617>3.0.co;2-c

  日期：2000.4

  described 2,3,6,7-tetrakis(dimethylamino)naphthalene (1) the three isomers 2,3, and 4 were synthesized. The basicities of this group of isomers are strongly dependent upon the different mutual orientations of the pairs of dimethylamino substituents: only the isomers 3 and, partially, 4, both with dimethylamino groups in adjacent peri-positions of the naphthalene, are strong “proton sponges”. For the isomers

  为了与最近描述的 2,3,6,7-四（二甲氨基）萘 (1) 进行比较，合成了三种异构体 2,3 和 4。这组异构体的碱性很大程度上取决于二甲氨基取代基对的不同相互取向：只有异构体 3 和部分异构体 4 在萘的相邻位点具有二甲氨基，是强的“质子海绵” ”。然而，对于在相邻邻位具有相同数量和种类的双二甲氨基取代基的异构体 1 和 2，没有观察到显着的碱度增加。为了解释两组异构体之间的这种差异，建议在 1 和 2 的邻位对中，CN 键显着不同，导致 N...N 距离增加，从而导致 [N...H...N]+ 氢键稳定性降低，与周围取代异构体 3 和 4 中的平行 CN 键相反。 X 射线晶体解决并讨论了碱和由其衍生的一些盐的结构分析。循环伏安法表明 1 到 4 是强电子给体，容易与自由基阳离子或用合适的酸反应得到盐的阳离子反应。
• テトラアミン誘導体及びその合成方法並びにそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2015151372A

  公开（公告）日：2015-08-24

  【課題】有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）、有機薄膜太陽電池等の塗布型有機半導体材料として用いることができる、ナフタレン又はペリレンを骨格とする環状尿素結合を持つテトラアミン誘導体及びその合成方法の提供。【解決手段】塗布型有機半導体材料として、例えば下記反応式により得られるナフタレンを骨格とする環状尿素結合を持つテトラアミン誘導体を用いる。【選択図】なし

  提供一种具有以萘或苝为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物及其合成方法，可用作有机薄膜晶体管（有机TFT）或有机电致发光元件（有机EL元件）、有机薄膜太阳能电池等涂覆型有机半导体材料。作为涂覆型有机半导体材料，可以使用具有以萘为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物，例如通过以下反应式获得。【选择图】无
• To what extent can a conjugation between two pairs of <i>peri</i> -nitro and <i>peri</i> -amino groups be realized through the naphthalene core?
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Ekaterina A. Filatova、Alexander F. Pozharskii、Dmitrii A. Shevchuk、Vladimir I. Sorokin

  DOI：10.1002/poc.3114

  日期：2013.6

  first time quantified in solution by means of ultraviolet–visible and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy and compared with that of the simpler naphthalene and benzene push‐pull systems. Surprisingly, an extent of conjugation in 1,8‐diamino‐4‐nitro‐ and 1,8‐diamino‐4,5‐dinitronaphthalenes measured in dimethyl sulfoxide is commensurable. On the whole, the repulsive peri‐interactions between

  首次对各种1,8-二氨基-4,5-二硝基萘（N-酰化，N-烷基化，N，N'-桥联，N-杂环和N-去质子化的化合物）进行共轭通过紫外可见和质子核磁共振波谱对溶液进行定量，并与较简单的萘和苯推挽系统进行比较。出人意料的是，在二甲基亚砜中测得的1,8-二氨基-4-硝基和1,8-二氨基-4-5,5-二硝基萘的共轭程度是适当的。就整体而言，排斥围与系统中的氨基之间-interactions Ñ烷基化和N去质子化的氨基比N，N '桥联的化合物（perimidines，2,3-dihydroperimidines和perimidin-2-ones）更有效地进行D-π-A电荷转移。从最好的电子给予体围-位是吡咯烷-1-基和甲基酰胺基团。从溶液研究获得的结论通过固态X射线实验对许多推挽式萘（包括6,7-二硝基亚丙基亚胺N）进行了深化。阴离子和4,5-二氨基萘-1,8-二甲醛的两个代表。特别是，它们有助于追踪
• Barth, Thomas; Krieger, Claus; Neugebauer, Franz A., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 8, p. 1006 - 1008
  作者：Barth, Thomas、Krieger, Claus、Neugebauer, Franz A.、Staab, Heinz A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. I. Sorokin、V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/a:1019615206870

  日期：——

  New methods were proposed for synthesizing 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene with an overall yield of 4 to 12% to replace the known procedure ensuring an overall yield of 2%. Catalytic hydrogenation was shown to be inapplicable for preparation of polyaminonaphthalenes from nitro compounds having 3 or 4 nitro gruops in the alpha-positions. Nucleophilic amination of 1,5-dinitronaphthalene in the system NH2OH/NaOH/MeOH yields 1-amino-4-nitronaphthalene. The nitration of 1,5-bis(p-tolylsulfonylamino)naphthalene leads to formation of 2,6-dinitro rather than 4,8-dinitro derivative, as it was believed formerly. This was confirmed by transformation of the latter into 1,2,5,6-tetrakis(dimethylamino)naphthalene. 3-Nitro, 2,6-dinitro, 2,6-diamino, and 2,4,6,8-tetranitro derivatives of 1,5-bis(dimethylamino)naphthalene, nitro and amino derivatives of 1,4,5-tris(dimethylamino)naphthalene, and 4,5-diamino-1,8-bis(methylamino)naphthalene were synthesized. By treatment with perchloric acid 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene was oxidized to 2,3-dihydroperimidinium salt.