ethyl <6-amino-4-(2-benzimidoyl-2-methylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate | 143887-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl <6-amino-4-(2-benzimidoyl-2-methylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate
• 英文别名: ethyl N-[6-amino-4-[2-(benzenecarboximidoyl)-2-methylhydrazinyl]-5-nitropyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 143887-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₇O₄
• 分子量: 373.371
• InChiKey: ZQFFBEARBNSDPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl <6-amino-4-(2-benzimidoyl-2-methylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂：一些吡啶衍生物的结构活性研究。

  摘要：

  观察到先前报道的乙基[6-氨基-4-[（1-甲基-2-苯基-2-氧代乙基）氨基] -5-硝基吡啶-2-基]氨基甲酸酯的肟在小鼠中的抗肿瘤活性（8）以及几种相关化合物。这些化合物是作为有效的抗有丝分裂剂的活性吡啶并[3，4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯（例如4）的前体。在5-硝基吡啶系列中，通过用酮或醇基团取代肟部分和通过用氢取代侧链的1-甲基基团降低了总体生物活性。将在侧链中含有醇的5-硝基吡啶的硝基还原成相应的5-氨基吡啶可提高生物活性。初步研究表明，5-硝基吡啶肟作为抗有丝分裂剂的作用远不如吡啶并吡嗪有效，而且前者在体内显然没有转化为后者。抑制嘧啶核苷掺入DNA和RNA被认为是5-硝基吡啶肟的另一种可能的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm00098a014

文献信息

• Antimitotic agents: structure-activity studies with some pyridine derivatives
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、William R. Waud、Patricia E. Noker

  DOI：10.1021/jm00098a014

  日期：1992.10

  n -2-yl] carbamate (8) and several related compounds. These compounds are precursors of the active ethyl pyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates (e.g., 4), which are potent antimitotic agents. In the 5-nitropyridine series overall biological activity was reduced by replacement of the oxime moiety with a keto or alcohol group and by replacement of the 1-methyl group of the side chain with hydrogen. Reduction

  观察到先前报道的乙基[6-氨基-4-[（1-甲基-2-苯基-2-氧代乙基）氨基] -5-硝基吡啶-2-基]氨基甲酸酯的肟在小鼠中的抗肿瘤活性（8）以及几种相关化合物。这些化合物是作为有效的抗有丝分裂剂的活性吡啶并[3，4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯（例如4）的前体。在5-硝基吡啶系列中，通过用酮或醇基团取代肟部分和通过用氢取代侧链的1-甲基基团降低了总体生物活性。将在侧链中含有醇的5-硝基吡啶的硝基还原成相应的5-氨基吡啶可提高生物活性。初步研究表明，5-硝基吡啶肟作为抗有丝分裂剂的作用远不如吡啶并吡嗪有效，而且前者在体内显然没有转化为后者。抑制嘧啶核苷掺入DNA和RNA被认为是5-硝基吡啶肟的另一种可能的作用方式。