5-methyl-4-N-[6-(p-bromobenzoylamino)hex-1-yl]-2'-O-deoxycytidine | 181218-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-methyl-4-N-[6-(p-bromobenzoylamino)hex-1-yl]-2'-O-deoxycytidine
• 英文别名: 4-bromo-N-[6-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]hexyl]benzamide
• CAS: 181218-59-7
• 化学式: C₂₃H₃₁BrN₄O₅
• 分子量: 523.427
• InChiKey: OLVNAINBVDWOLU-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  125.71
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-N-[6-(p-bromobenzoylamino)hex-1-yl]-2'-O-deoxycytidine 在 吡啶 、 (nBu₄)4NHP₃O₁₀ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 5-methyl-4-N-[6-(p-bromobenzamido)hex-1-yl]-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  合成新的5-甲基2'-O-脱氧胞苷的5'-O-三磷酸酯类似物。DNA的非放射性检测的初步体外标记。

  摘要：

  我们报告了5-甲基4-N- [6-（对-溴苯甲酰胺基）己-1-基] -2'-O-脱氧胞苷3A的三磷酸酯的合成。我们还分析了5-甲基4-N- [n- [6-（对-溴苯甲酰胺基）己酰基氨基] alk-1-基] -2'-脱氧胞苷化合物的分子内氢键的形成，并通过确定其存在1 H-NMR研究。初步评估了修饰核苷酸在体外的DNA标记。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105240
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 TEA 、 氨 、 草酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-methyl-4-N-[6-(p-bromobenzoylamino)hex-1-yl]-2'-O-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Methyl-2′-O-Deoxycytidine Analogs to Determine Monoclonal Antibody Specificity in the Recognition of the 6-(p-Bromobenzoylamino) Caproyl Radical

  摘要：

  Eight new p-bromobenzoyl derivatives of 5-methyl-2'-O-deoxycytidine analogs, substituted at the Lt-position, were synthesized. The best conditions for obtaining 5-methyl-4-N-aminoalkyl-2'-O-deoxycytidine from 3',5'-di-O-acetyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2'-O-deoxythymidine were studied. The nucleoside analogs were used to identify the fragment of the 6-(p-bromobenzoylamino)caproyl radical that binds to the monoclonal antibody obtained against it and to define an affinity scale of monoclonal antibody against them.

  DOI：

  10.1080/07328319708001362