(S)-benzyl 6-(2-(4-(cyclobutylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanamido)nicotinate | 1215198-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 6-(2-(4-(cyclobutylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanamido)nicotinate
• 英文别名: benzyl 6-[[(2S)-2-(4-cyclobutylsulfonylimidazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1215198-58-5
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₅S
• 分子量: 536.652
• InChiKey: WFKNEKTZLCDGRI-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 6-(2-(4-(cyclobutylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanamido)nicotinate 在 Pearlman's catalist 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以39.9%的产率得到(S)-6-(2-(4-(cyclobutylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanamido)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLS AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'HÉTÉROARYLES ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明提供了作为葡糖激酶激活剂的式(1A)化合物；其药物组合物；以及治疗由葡糖激酶介导的疾病、紊乱或状况的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。

  公开号：

  WO2010029461A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-cyclopentyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-benzyl 6-(2-(4-(cyclobutylsulfonyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanamido)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an intravenous hepatoselective glucokinase activator for the treatment of inpatient hyperglycemia

  摘要：

  Glucokinase (hexokinase IV) continues to be a compelling target for the treatment of type 2 diabetes given the wealth of supporting human genetics data and numerous reports of robust clinical glucose lowering in patients treated with small molecule allosteric activators. Recent work has demonstrated the ability of hepatoselective activators to deliver glucose lowering efficacy with minimal risk of hypoglycemia. While orally administered agents require a considerable degree of passive permeability to promote suitable exposures, there is no such restriction on intravenously delivered drugs. Therefore, minimization of membrane diffusion in the context of an intravenously agent should ensure optimal hepatic targeting and therapeutic index. This work details the identification a hepatoselective GKA exhibiting the aforementioned properties. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.057