5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-thioxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 97651-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-thioxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 97651-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: GWTMGMJUTDNPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-thioxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 哌啶 生成 ethyl 5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-sulfanyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate;piperidine
  参考文献：
  名称：

  KRAUZE, A. A.;LIEPINSH, EH. EH.;PELCHER, YU. EH.;KALME, Z. A.;DIPAN, I. V+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 1, 95-102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-thioxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-cyano-4-aryl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505906

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyridines as potential multidrug resistance modulators
  作者：Aivars Krauze、Signe Grinberga、Elina Sokolova、Ilona Domracheva、Irina Shestakova、Gunars Duburs

  DOI：10.1515/hc-2015-0037

  日期：2015.4.1

  Polysubstituted pyridines 4 bearing methoxyphenyl groups at different positions of the ring have been prepared by the alkylation of 6-thioxo-1,6-dihydropyridines 1 or by the oxidation of 1,4-dihydropyridine 6 with manganese triacetate. The multidrug resistance–modulating (P-glycoprotein inhibition) activity of pyridine derivatives 4 comparable with that of verapamil has been revealed.

  摘要：本文介绍了一种制备多取代吡啶4的方法，该吡啶4在环上不同位置带有甲氧基苯基基团。该方法通过6-硫代-1,6-二氢吡啶1的烷基化或1,4-二氢吡啶6的氧化制备。研究发现，这些吡啶衍生物4具有多药耐受性调节（P-糖蛋白抑制）活性，与维拉帕米相当。