2-氯-6-甲基氨基苯甲酸甲酯 | 1379595-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-chloro-6-(methylamino)benzoate
• CAS: 1379595-97-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: NQAWGTMGDCIXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基氨基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-chloro-6-(methyl(2-methylallyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的化学选择性和非对映选择性酰基氟化以获取苯并 [b] 氮卓类化合物

  摘要：

  在这里，我们描述了一种无过渡金属的条件，该条件实现了未活化烯烃的分子内酰基氟化。它旨在从易于制备的 2-烯丙基氨基苯甲酸中获取含有七元环的苯并 [ b ] 环烯酮。证明了电子和空间变化范围广泛的苯并 [ b ] 环烯酮的形成（>30 个实例，高达 88% 的产率和 >20:1 的 dr 比率）。机理研究表明，原位形成的 XatlFluor-E 活化酸酐是活性物质，可诱导亲电子 7-内触发环化，随后是阳离子的氟化物捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04082
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-methylaminobenzoic acid hydrochloride 以95的产率得到2-氯-6-甲基氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF QUINOLINE DERIVATIVES SUCH AS LAQUINIMOD SODIUM
  [FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE TELS QUE LAQUINIMOD SODIUM

  摘要：

  本发明涉及制备喹啉-3-羧酰胺衍生物的方法，例如5-氯-3-(乙基苯基甲酰胺)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-酯钠（Laquinimod钠）。本发明还涉及在此类过程中形成的中间体。

  公开号：

  WO2012070051A1

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of Laquinimod
  作者：Yanyan Huang、Ying Feng、Wensheng Gao、Chao Zhang、Ligong Chen

  DOI：10.1002/jhet.2324

  日期：2016.3

  Laquinimod, 5‐chloro‐1,2‐dihydro‐N‐ethyl‐4‐hydroxy‐1‐methyl‐2‐oxo‐N‐ phenyl‐3‐quinoline carboxamide, is an oral drug in clinical trials for the treatment of multiple sclerosis. An efficient synthetic method for laquinimod from 2‐amino‐6‐chlorobenzoic acid via four steps was established. The overall yield of laquinimod is up to 82% as compared with 70% reported in literature. It has also been demonstrated

  拉喹莫德，5-氯-1,2-二氢-N-乙基-4-羟基-1，甲基-2-氧代-N-苯基-3-喹啉羧酰胺，是治疗多发性硬化症的临床试验中的口服药物。通过四个步骤，建立了由2-氨基-6-氯苯甲酸合成拉喹莫德的有效方法。拉喹莫德的总收率高达82％，而文献报道为70％。还已经证明，由于由生成的甲醇引起的环裂解反应，绿色试剂碳酸二甲酯不适合5-氯异戊酸酐的N-甲基化。分离出环裂解副产物，并通过1 H-NMR和13核磁共振 此外，在对拉喹莫德衍生物的研究中，我们发现5-氯-1,2-二氢N-乙基-4-羟基-1-甲基-2-氧代N-苯基-3-喹啉羧酰胺（laquinimod）在相同的反应条件下，获得的收率远高于7-氯1,2-二氢N-乙基-4-羟基-1-甲基-2-氧代N-苯基-3-喹啉甲酰胺。可能归因于邻近群体效应。
• Intermediate compounds and processes for the preparation of quinoline derivatives such as Laquinimod sodium
  申请人：Marom Ehud

  公开号：US08865742B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  The present invention relates to processes for the preparation of quinoline-3-carboxamide derivatives, such as sodium 5-chloro-3-(ethylphenylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-olate (Laquinimod sodium). The present invention further relates to intermediates formed in such processes.

  本发明涉及制备喹啉-3-羧酰胺衍生物的过程，例如5-氯-3-(乙基苯基氨甲酰)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-酸钠盐（拉奎尼莫钠）。本发明还涉及在这些过程中形成的中间体。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF QUINOLINE DERIVATIVES SUCH AS LAQUINIMOD SODIUM
  申请人：MAPI PHARMA LTD.

  公开号：US20150051419A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to processes for the preparation of quinoline-3-carboxamide derivatives, such as sodium 5-chloro-3-(ethylphenylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-olate (Laquinimod sodium). The present invention further relates to intermediates formed in such processes.

  本发明涉及制备喹啉-3-甲酰胺衍生物的过程，例如5-氯-3-(乙基苯基氨甲酰)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-酸钠盐（拉奎尼莫钠）。本发明还涉及在这样的过程中形成的中间体。
• Intermediate compounds and processes for the preparation of quinoline derivatives such as laquinimod sodium
  申请人：MAPI PHARMA LTD.

  公开号：US09102592B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to processes for the preparation of quinoline-3-carboxamide derivatives, such as sodium 5-chloro-3-(ethylphenylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-olate (Laquinimod sodium). The present invention further relates to intermediates formed in such processes.

  本发明涉及制备喹啉-3-羧酰胺衍生物的方法，例如5-氯-3-(乙基苯基氨甲酰)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-酸钠盐（拉昆莫德钠）。本发明还涉及在此类过程中形成的中间体。
• US8865742B2
  申请人：——

  公开号：US8865742B2

  公开（公告）日：2014-10-21