N-(t-butoxycarbonyl)-1-formyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane | 467454-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-1-formyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• 英文别名: tert-butyl 1-formyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate；1-formyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 467454-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: NTTHGKHKOKQXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-1-formyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetrahydro-6H-7,8a-methanopyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光化学流式合成2,4-甲基吡咯烷酮：具有改善的水溶性和降低的亲脂性的吡咯烷类似物

  摘要：

  详细说明了2,4-甲基吡咯烷的实际合成。关键的合成步骤是流动中的丙烯酸衍生物的分子内光化学[2 + 2]-环加成反应。尽管分子量较高，但显示2，4-甲基吡咯烷烷在水中的溶解度比吡咯烷高，而亲脂性较低，这是药物设计中生物活性分子的重要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02071
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 在 palladium on activated charcoal 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-1-formyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  复合物引起的邻近效应。N-BOC-2-氮杂双环[2.1.1]己烷的锂-亲电取代反应中与温度有关的区域化学多样性。2,4-和3,5-甲基脯氨酸。

  摘要：

  [反应：参见文本] Azabicycle 4和仲丁基锂/ TMEDA在0℃下提供C（1）桥头α-硫代阴离子。用二氧化碳，氯甲酸甲酯或DMF淬灭的阴离子提供桥头酸8a（N-BOC -2,4-甲基脯氨酸，酯8b或醛8c。相反，在-78℃下，这些相同的试剂给出区域异构的亚甲基和桥头阴离子的混合物，其猝灭分别导致区域异构的亚甲基和桥头酸6a / 8a，酯6b / 8b或醛6c / 8c的混合物。制备之前未知的3,5-甲基脯氨酸作为其N-BOC甲酯6b。

  DOI：

  10.1021/ol026509b

文献信息

• Potential Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands from 2,4-Methanoproline Derivatives
  作者：Anup B. Patel、John R. Malpass

  DOI：10.1021/jm800537a

  日期：2008.11.13

  Potential nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) ligands have been synthesized in which a methylisoxazole substituent is attached to the 1-position ( 26) of the 2-azabicyclo[2.1.1]hexane ring system or separated by "spacer" atoms ( 21 and 23). With ABT-594 as a model, a range of pyridine heterocycles have been attached to the 1-position via a -CH 2O- spacer ( 11, 14, and 6). The biological evaluation

  已合成了潜在的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，其中甲基异恶唑取代基连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的1位（26）或被“间隔”原子隔开（21和23） ）。以ABT-594为模型，一系列吡啶杂环已通过-CH 2O-间隔基（11、14和6）连接到1位。目标化合物的生物学评估显示，在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChR亚型上没有结合亲和力。
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINONE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION<br/>[ZH] 嘧啶酮衍生物、其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：SHANGHAI SIMR BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022233302A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  本发明提供一种通式(I)所示的化合物、其顺反异构体、其对映异构体、其非对映异构体、其外消旋体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可以接受的盐或其前体药物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物以及所述化合物作为Lp-PLA2抑制剂的用途，其中R1，R2，Rx，Ry，Rz，Q，U，X，m,n和A如说明书中所定义。
• [EN] TETRACYCLIC PYRIMIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINONE TÉTRACYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SA COMPOSITION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 四环嘧啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途
  申请人：NEUSCO BIOTECH LTD

  公开号：WO2021063145A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  一种式（I）所示的四环嘧啶酮类化合物或其药学上可接受的盐，具有式（I）所示的结构，是一种全新的Lp-PLA2抑制剂，可用于治疗神经退行性相关疾病，如阿尔茨海默病（AD）、青光眼、年龄相关的黄斑变性（AMD），或者包括动脉粥样硬化等心血管疾病。