methyl 3-(2-nitro-3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine-2-carboxylate | 1263431-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-(2-nitro-3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-7,8-dimethoxy-4,5-dihydro-1,4-benzothiazepine-2-carboxylate
• CAS: 1263431-17-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 462.48
• InChiKey: HBPOADFVLQHIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenythiomethyl)-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-nitro-3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将β-内酰胺缩合的1,3-苯并噻嗪环化成吲哚[2,3- b ] [1,4]苯并噻唑烷和吲哚[3,2- c ]异喹啉的新型吲哚合成

  摘要：

  事实证明，在非还原条件下，邻-硝基苯基取代的稠合1,3-苯并噻嗪是吲哚合成中有用的核心单元。因此，用甲醇钠在甲醇中处理邻-硝基-2-芳基-2a-氯-4 H-氮杂[2,1 - b ] [1,3]苯并噻嗪-1-酮提供了吲哚-1,4-苯并硫氮杂via通过新颖的重排。通过吲哚并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂卓的硫磺挤出反应，进一步获得了生物碱型吲哚衍生物，吲哚并[3,2- c ]异喹啉。新环系统的结构通过NMR光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.036

文献信息

• Expected and unexpected reactions of 1,3-benzothiazine derivatives, I. Ring transformation of β-lactam-condensed 1,3-benzothiazines into 4,5-dihydro-1,4-benzothiazepines and indolo-1,4-benzothiazepines
  作者：Lajos Fodor、Péter Csomós、Tamás Holczbauer、Alajos Kálmán、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.160

  日期：2011.1

  The ring-enlargement reactions of monochloro-β-lactam-fused 2-aryl-1,3-benzothiazines revealed that the reactions of ortho-nitro aryl-substituted derivatives with sodium methoxide in methanol provided two products, depending on the amount of the base. With 2 equiv of reagent, the expected 1,4-benzothiazepines were obtained. Somewhat surprisingly, treatment with a large excess of sodium methoxide led

  一氯-β-内酰胺稠合的2-芳基-1,3-苯并噻嗪的扩环反应表明，邻硝基芳基取代的衍生物与甲醇钠在甲醇中的反应提供了两种产物，具体取决于碱的量。用2当量的试剂，获得了预期的1，4-苯并硫氮杂s。出乎意料的是，用大量过量的甲醇钠处理导致通过新的重排形成吲哚-1,4-苯并噻氮杂s。新的环系统的结构是通过X射线晶体学和NMR光谱法确定的。