2,2-difluoro-1-phenylcyclopropanecarbaldehyde | 156020-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenylcyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 156020-87-0
• 化学式: C₁₀H₈F₂O
• 分子量: 182.17
• InChiKey: NENDSZPVJQQEMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenylcyclopropanecarbaldehyde 在 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 sodium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2-difluoro-1-phenylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739

文献信息

• Thermal Rearrangement of<i>N</i>-Alkyl-, and<i>N</i>-Aryl-(2,2-dihalo-1-phenylcyclopropyl)methyleneamines to 1-Alkyl-, and 1-Aryl-2 (or 3)-halo-4-phenylpyrroles
  作者：Shinzo Kagabu、Hideaki Tsuji、Itsumi Kawai、Hitomi Ozeki

  DOI：10.1246/bcsj.68.341

  日期：1995.1

  1,3-bond cleavage. The ionic mechanism involving a heterolytic dissociation of chlorine atom under 1,3-bond scission of the cyclopropane ring is proposed for the rearrangement to 3-chloropyrroles, while a homolytic cleavage pathway is proposed for 3-fluoropyrroles. The present thermolysis supplies a unique preparative tool for 2-, and 3-halo-4-phenylpyrrole derivatives.

  Nt-烷基-和N-芳基-(2,2-二氯环丙基)亚甲基胺的热解直接产生1-t-烷基和1-芳基-3-氯吡咯作为主要产物以及少量的2-氯异构体。在极性溶剂中，向 3-氯吡咯的转化得到增强。但是碱性添加剂将热重排引导到环丙烷环的 1,2-键断裂中，从而产生 2-氯吡咯。另一方面，（二氟环丙基）亚甲基胺在 1,3-键断裂下仅被热解为 3-氟吡咯。提出了在环丙烷环的 1,3-键断裂下氯原子异裂解离的离子机制，用于重排为 3-氯吡咯，而为 3-氟吡咯提出了均裂途径。
• Palladium Hydride-Enabled Hydroalkenylation of Strained Molecules
  作者：Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.2c09045

  日期：2022.11.16

  palladium hydride enabled hydroalkenylation of strained molecules. This new mild protocol proceeds via a regio- and chemoselective hydropalladation step, followed by a photoinduced radical alkyl Heck reaction. This methodology represents a new reactivity mode for strained molecules and opens new avenues for photoinduced palladium catalysis. The reaction is compatible with a wide range of functional groups

  我们报告了第一个氢化钯能够使应变分子加氢烯基化。这种新的温和方案通过区域选择性和化学选择性氢钯化步骤进行，然后进行光诱导自由基烷基 Heck 反应。该方法代表了应变分子的新反应模式，并为光诱导钯催化开辟了新途径。该反应与多种官能团兼容，可应用于复杂结构，产生多种高价值且可改性的烯基化环丁烷和环丙烷。还证明了针对环戊烯支架的加氢烯基化/非对映选择性重排级联。
• Boron-Substituted Difluorocyclopropanes:  New Building Blocks of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes
  作者：Yasutaka Fujioka、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol702851t

  日期：2008.3.1

  Cycloaddition of difluorocarbene to alkenyl boronates 3 gave boron-substituted gem-difluorocyclopropanes 2 in stereospecific fashion. Upon treatment with lithium carbenoids, cyclopropyl boronates 2 underwent one-carbon homologation to afford a variety of gem-difluorocyclopropanes in good yields.
• Kagabu Shinzo, Ando Chihaya, Ando Junko, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 (1994) N 6, S 739- 751
  作者：Kagabu Shinzo, Ando Chihaya, Ando Junko

  DOI：——

  日期：——