4-(4-bromobutyl)-3,5-morpholinedione | 106261-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-bromobutyl)-3,5-morpholinedione
• 英文别名: 1-bromo-4(4-morpholin-3,5-dionyl)butane；4-(4-Bromobutyl)morpholine-3,5-dione
• CAS: 106261-31-8
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₃
• 分子量: 250.092
• InChiKey: HOLUFFSTHXXTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基吡啶-2-基)哌嗪 、 4-(4-bromobutyl)-3,5-morpholinedione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-{4-[4-(3-Nitro-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-butyl}-morpholine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Atypical antipsychotic agents: patterns of activity in a series of 3-substituted 2-pyridinyl-1-piperazine derivatives

  摘要：

  A series of 3-substituted 2-pyridinyl-1-piperazine derivatives have been appended to cyclic imide groups and evaluated for their potential antipsychotic activity. The dopamine receptor affinities of these target molecules, as well as their ability to block apomorphine-induced stereotypy or reverse neuroleptic-induced catalepsy, was dependent on the lipophilic and electronic characteristics of the substituent situated on the pyridine ring. Groups with + omega and - phi values were most consistent with the desired biological profile of the target molecules, the cyano moiety being the optimum choice. Evaluation of compound 12 in a monkey model of amphetamine psychosis, and the regional selectivity it expresses for the A10 dopaminergic cell bodies in electrophysiological experiments, suggest this compound would be an atypical antipsychotic agent with few side effects.

  DOI：

  10.1021/jm00398a021
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2,6-morpholinedione 生成 4-(4-bromobutyl)-3,5-morpholinedione
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡啶和呋喃并[3,2-c]吡啶环：具有潜在抗精神病活性的新药效基团。

  摘要：

  已经合成了两种新的芳基哌嗪衍生物，即4-（1-哌嗪基）噻吩并-和呋喃并[3,2-c]吡啶环系统，并通过四亚甲基链连接到各种酰亚胺环上。发现来自每个系列的目标化合物在阿朴吗啡定型和阿朴吗啡诱导的爬升，Sidman回避反应和条件回避反应中具有显着活性。另外，尽管对于硫代和呋喃并[3，2-c]吡啶衍生物均观察到对5-羟色胺5-HT1和5-HT2受体的强亲和力，但这些分子与多巴胺D2受体的相互作用较弱。每个系列涉及化合物22和33的先导原型的电生理研究表明，这两个分子对A9和A10区域的多巴胺神经元有明显不同的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a002

文献信息

• Antipsychotic fused-ring pyridinylpiperazine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04677104A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  Disubstituted 1,4-piperazinyl derivatives are disclosed wherein one substituent is a bicyclic fused-ring furo-, pyrrolo-, cyclopentadieno-, or thieno-pyridine heterocyclic system and the second substituent is an alkylene chain attached to cyclic imide heterocycles, such as azaspiro[4.5]decanediones, dialkylglutarimides, thiazolidinediones, succinimides, and morpholine-2,6-diones; or a benzylic carbinol moiety. These compounds have potent antipsychotic and serotonin antagonist activities. 4-[4-[4-(4-Furo[3,2-c]pyridinyl)-1-piperazinyl]butyl]-3,5-morpholinedione is an example of a typical embodiment having selective antipsychotic activity.

  披露了二取代的1,4-哌嗪衍生物，其中一个取代基是一个融合环的呋喃、吡咯、环戊二烯或噻吩-吡啶杂环系统，第二个取代基是连接到环状咪唑环的烷基链，例如氮杂螺[4.5]癸烷二酮，二烷基戊二酰亚胺，噻唑烷二酮，琥珀酰亚胺和吗啉-2,6-二酮；或苄基醇基团。这些化合物具有强效的抗精神病和5-羟色胺拮抗活性。4-[4-[4-(4-呋喃[3,2-c]吡啶基)-1-哌嗪基]丁基]-3,5-吗啉二酮是一个具有选择性抗精神病活性的典型实施例。
• 5-HT selective agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05049564A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  Substituted 8-alkoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno-[1,2-c]pyrroles; 5-alkoxy-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-c]pyridines; and 9-alkoxy-2,3,3a,4,5,9a-hexahydro-1H-benz[e]isoindoles are selective 5-HT receptor agents and are thus useful in the treatment of anxiety, depression, and hypertension.

  8-烷氧基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吲哚[1,2-c]吡咯；5-烷氧基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-吲哚[2,1-c]吡啶；以及9-烷氧基-2,3,3a,4,5,9a-六氢-1H-苯[e]异喹啉是选择性5-HT受体药物，因此可用于治疗焦虑症、抑郁症和高血压。
• 5-HT SELECTIVE AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0422134B1

  公开（公告）日：1996-06-12
• NEW, JAMES S.;YEVICH, JOSEPH P.;TEMPLE, DAVIS L. , JR.;NEW, KIMBERLY B.;G+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 618-624
  作者：NEW, JAMES S.、YEVICH, JOSEPH P.、TEMPLE, DAVIS L. , JR.、NEW, KIMBERLY B.、G+

  DOI：——

  日期：——
• US4677104A
  申请人：——

  公开号：US4677104A

  公开（公告）日：1987-06-30