21-Chlor-4,16-pregnadien-3,20-dion | 62490-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Chlor-4,16-pregnadien-3,20-dion
• 英文别名: 21-chloropregna-4,16-diene-3,20-dione；21-chloro-4,16-pregnadiene-3,20-dione；21-Chloro-pregna-4,16-diene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S)-17-(2-chloroacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 62490-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂
• 分子量: 346.897
• InChiKey: KYIDDQYPRHRTBG-RNEDXHKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17α-hydroxy-21-<(methylsulfonyl)oxy>pregn-4-ene-3,20-dione 在 硝酸 、 乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 21-Chlor-4,16-pregnadien-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Annen, Klaus; Hofmeister, Helmut; Laurent, Henry, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 966 - 972

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  21-chloro-20-isocyano-3-methoxy-20-tosylpregna-3,5,16-triene 、 盐酸 、 乙醚 在 21-Chlor-4,16-pregnadien-3,20-dion 、 alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 21-Chlor-4,16-pregnadien-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 20-keto-.DELTA..sup.16 -steroids

  摘要：

  一种制备20-酮-.DELTA..sup.16 -类固醇的新工艺，包括将17-(异氰基磺酰亚甲基)-类固醇与烷基化试剂QR.sub.4反应，其中R.sub.4是有机基团，Q是易被亲核试剂置换的基团或原子，形成20-异氰基-20-磺酰基-.DELTA..sup.16 -类固醇，然后进行水解反应，这些化合物是皮质类固醇的中间体，同时也是制备其中新中间体的中间体。

  公开号：

  US04551278A1

文献信息

• Synthesis of 20-oxo steroids
  作者：Daan van Leusen、Erik van Echten、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19921111102

  日期：——

  The synthesis is described of a series of eighteen 16-dehydro-20-isocyano-20-sulfonylpregnanes (5 and 8–14) by C-20 alkylation of 17-[isocyano(sulfonyl)methylene]androstanes 1–3. The geminal isocyano and sulfonyl groups at C-20 (compounds 5, 8–14) are removed by acid hydrolysis to provide a new entry into 20-oxo steroids (6, 15–19). The C-20 alkylation also includes halomethylation and alkoxymethylation

  通过17- [异氰基（磺酰基）亚甲基] Androstanes 1-3的C-20烷基化反应，描述了18个16-脱氢-20-异氰基20-磺酰基孕烯的合成（5和8-14）。通过酸水解将C-20上的双异氰酸酯基和磺酰基基团（化合物5、8–14）除去，以提供新的进入20-氧代类固醇的能力（6、15–19）。C-20烷基化还包括卤甲基化和烷氧基甲基化，以分别形成21-卤-和21-烷氧基-16-脱氢-20-氧杂戊烷。作为酸水解的一种有吸引力的替代方法，首先用Pb（OAc）4氧化异氰基水解成异氰酸酯基之前（双异氰酸酯基和磺酰基基团）水解成相同的20-氧代甾族化合物 后一种转化是在室温下在非酸性条件下在氧化铝在二氯甲烷中的浆液中进行的。
• .DELTA..sup.9(11) - And .DELTA..sup.16 -21-chloro-20-keto steroids of
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04404141A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  .DELTA..sup.16 - and .DELTA..sup.17 -21-chloro-20-keto steroids of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, C.sub.1 C.sub.2 and C.sub.9 C.sub.11 represent a CC-single or CC-double bond, R.sub.1 is H or OH, R.sub.2 is H or CH.sub.3, R.sub.3 is H or F wherein, when R.sub.3 =F, C.sub.9 C.sub.11 is a CC-single bond, and R.sub.4 is H, CH.sub.3, or F, are valuable intermediates for preparation of highly effective, known steroids. A process for preparing these compounds involves heating the corresponding 11.beta.- and/or 17.alpha.- or 17a.alpha.-nitrooxy-21-mesyloxy-20-keto steroids with lithium chloride in a dipolar aprotic solvent at temperatures above room temperature.

  .DELTA..sup.16-和.DELTA..sup.17-21-氯-20-酮类固醇的公式为##STR1##其中n为1或2，C.sub.1 C.sub.2和C.sub.9 C.sub.11代表CC单键或CC双键，R.sub.1为H或OH，R.sub.2为H或CH.sub.3，R.sub.3为H或F，当R.sub.3=F时，C.sub.9 C.sub.11为CC单键，R.sub.4为H，CH.sub.3或F，是制备高效已知类固醇的有价值中间体。制备这些化合物的方法包括将相应的11.beTA.-和/或17.alpha.-或17a.alpha.-硝酰氧-21-甲磺氧-20-酮类固醇与氯化锂在非极性溶剂中加热至室温以上。
• Process for the preparation of Delta 9(11)- and delta 16-21-chloro-20-keto steroids of the pregnane and D-homopregnane series and their use as intermediates for the synthesis of highly effective corticoids
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0061416A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Δ16 and Δ17-21-chloro-20-keto steroids of the formula wherein n is 1 or 2, C1C2 and C9C11 represents a CC-single or CC-double bond, R1 is H or OH, R2 is H or CH3, R3 is H or F wherein, when R3 = F, C9C11 is a CC-single bond, and R4 is H, CH3, or F, are valuable intermediates for preparation of highly effective, known steroids. A process for preparing these compounds involves heating the corresponding 11ß- and/or 17a- or 17aa- nitrooxy-21-mesyloxy-20-keto steroids with lithium chloride in a dipolar aprotic solvent at temperatures above room temperature.

  式中Δ16 和Δ17-21-氯-20-酮类固醇 式中 n 是 1 或 2、 C1C2和C9C11代表CC-单键或CC-双键、 R1 是 H 或 OH R2 是 H 或 CH3、 R3 是 H 或 F，其中，当 R3 = F 时，C9C11 是 CC 单键，以及 R4 是 H、 或 F、 是制备高效、已知类固醇的重要中间体。 制备这些化合物的工艺包括在室温以上的温度下，在双极性非丙烷溶剂中用氯化锂加热相应的 11ß- 和/或 17a- 或 17aa- 硝基氧基-21-甲酰氧基-20-酮类固醇。
• New process for the preparation of 20-keto-delta16-steroids and new intermediate compounds formed in this process
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0127217B1

  公开（公告）日：1988-11-02
• US4404141A
  申请人：——

  公开号：US4404141A

  公开（公告）日：1983-09-13