17α-hydroxy-21-<(methylsulfonyl)oxy>pregn-4-ene-3,20-dione | 82427-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-21-<(methylsulfonyl)oxy>pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Mesyloxy-17-hydroxy-4-pregnen-3,20-dion；21-methanesulfonyloxy-17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；17α-hydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-21-yl methanesulfonate；17-Hydroxy-21-[(methylsulfonyl)oxy]pregn-4-ene-3,20-dione；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 82427-84-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆S
• 分子量: 424.558
• InChiKey: QZVWLKDDMXSPIK-LHZXLZLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-21-<(methylsulfonyl)oxy>pregn-4-ene-3,20-dione 在 巯基乙酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 17Alpha-羟基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Mikhal'chuk, A. L.; Pschenichnyi, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1479 - 1485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到17α-hydroxy-21-<(methylsulfonyl)oxy>pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  氟取代对细胞色素 P450 17A1 和 21A2 底物转化的影响

  摘要：

  细胞色素 P450 17A1 (CYP7A1) 和 21A2 (CYP21A2) 催化类固醇激素（包括盐皮质激素、糖皮质激素和雄激素）生成中的关键反应。最终目标是设计选择性代谢每种类固醇类型的探针，准备内源性底物孕烯醇酮和黄体酮的氟化衍生物来研究对 CYP17A1 和 CYP21A2 活性的影响。在功能测定中，当在代谢位点（分别为类固醇核心的位置 17 和 21）引入氟时，这些酶催化的羟化酶反应都会被阻断。此外，CYP17A1 在 21 位安装有氟的底物上进行 17,20-裂解酶反应。重要的是，如光谱结合测定所证明的，本文检查的取代均未阻止化合物进入 CYP17A1 或 CYP21A2 的活性位点。综上所述，结果表明氟可能用于将孕烯醇酮和黄体酮的代谢途径重定向至特定类型的类固醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01178b

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,3-triazolyl derivatives of pregnane, androstane and<scp>d</scp>-homoandrostane. Tandem “click” reaction/Cu-catalyzed<scp>d</scp>-homo rearrangement
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c4ob00404c

  日期：——

  Copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition has been employed in the reaction of steroidal azides with various terminal alkynes. A number of novel 1,2,3-triazolyl derivatives of pregnane, androstane and D-homoandrostane were obtained in high yield (70–98%). The developed synthetic protocols allowed us to attach the triazolyl moiety to both the side chain and the steroidal backbone directly, despite

  铜催化的1，3-偶极环加成已用于甾族叠氮化物与各种末端炔的反应中。以高收率（70-98％）获得了许多新型的孕烷，雄烷酮和D-高雄甾烷的1,2,3-三唑基衍生物。尽管多环系统施加了空间位阻，但发达的合成方案使我们能够将三唑基部分直接连接到侧链和甾族骨架上。Cu（II）的存在显示出在温和条件下引起D-均质重排。合理选择铜预催化剂可以使我们与串联D一起进行“点击”反应-homo重排或在没有此过程的情况下。研究了在Cu（II）催化下16-杂取代的类固醇发生D- homo重排的趋势。
• Synthesis and use of reagents for improved DNA lipofection and/or slow release prodrug and drug therapies
  申请人：Diamond L. Scott

  公开号：US20050069577A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid or cationic drug molecules for use as delivery vehicles. The invention further relates to methods for using cationic steroid molecules in lipofection or transfection, delivery of drugs, and for treatment of inflammation and other diseases and disorders. The invention also relates to cationic steroid prodrugs and cationic prodrugs and to methods of modifying drugs.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇或阳离子类药物分子的一步合成技术的组合物和方法，用作传递载体。该发明还涉及使用阳离子类固醇分子进行脂质体转染或转染、药物传递以及治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。该发明还涉及阳离子类固醇前药和阳离子前药以及修改药物的方法。
• Synthesis and Use of Cationic Steroids for Anti-Inflammatory Drug Therapy
  申请人：Diamond Scott L.

  公开号：US20090124591A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid pharmaceutical compositions for use in treating inflammation and other diseases and disorders.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇药物组合物的一步合成技术及其用于治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。
• Antimicrobial Cationic Steroids and Methods of Use
  申请人：Fein David E.

  公开号：US20130137668A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates generally to antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, methods of making antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, and methods of using antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions.

  该发明涉及抗微生物阳离子类固醇药物组成物、制备抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法，以及使用抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法。
• Pshenichnyi, V. N.; Mikhal'chuk, A. L.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 507 - 512
  作者：Pshenichnyi, V. N.、Mikhal'chuk, A. L.、Khripach, V. A.

  DOI：——

  日期：——