((2-bromo-6-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane | 500106-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-bromo-6-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: ((2-bromo-5-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane；2-(2-Bromo-5-fluorophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 500106-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFSi
• 分子量: 271.204
• InChiKey: MBZLPNOZWRQHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-bromo-6-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 chloro[(di(1-adamantyl)-N-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium(II) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(4-fluoro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-6-methylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIX-MEMBERED CYCLOTHIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CYCLOTHIAZOLE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION
  [ZH] 六元环并噻唑类化合物及其应用

  摘要：

  本公开提供了一种式（I）所示的六元环并噻唑类化合物或其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及它们在预防或治疗DNA聚合酶θ介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2023134739A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 2-碘-4-氟溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到((2-bromo-6-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  含有以乙炔基氟苯作为核碱基替代物的核苷酸类似物的寡核苷酸

  摘要：

  制备了1-（2'-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-乙炔基-4-氟苯的5'-保护的3'-亚磷酰胺，并将其用于寡核苷酸的合成。CTTTTCF ＃ TTCTT与AAGAAAGAAAAG的双链体（其中F ＃是含乙炔基氟苯的核苷酸）的融解度高于含二氟甲苯部分的双链体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02153-6

文献信息

• Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis
  作者：Shohei Yoshioka、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Yasuo Tsutsumi、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9cc06777a

  日期：——

  The metathesis of dialkylarylvinylsilane, which has not been accomplished to date, is achieved using dialkylaryl-iso-propenylsilane as a substrate. In addition, we discovered that the reason why the metathesis of a ruthenium carbene complex and dialkylarylvinylsilane is difficult is the formation of a carbide complex.

  使用二烷基芳基-异丙烯基硅烷作为底物可以实现迄今为止尚未完成的二烷基芳基乙烯基硅烷的复分解反应。另外，我们发现钌卡宾配合物和二烷基芳基乙烯基硅烷难以复分解的原因是碳化物配合物的形成。
• Enantioselective carbonyl-ene-type cyclization of α-ketoester and 2-substituted vinylsilane catalyzed by a chiral Cu-BOX complex
  作者：Haruka Homma、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.001

  日期：2018.7

  We developed an enantioselective carbonyl-ene-type cyclization using 2-substituted vinylsilane as a nucleophilic ene moiety catalyzed by a chiral copper-BOX complex. This reaction is the first example of enantioselective carbonyl-ene cyclization using a 1,2-disubstituted olefin. This methodology gave chiral indenols with a tetrasubstituted carbon.

  我们开发了一种手性铜-BOX配合物，使用2-取代的乙烯基硅烷作为亲核烯部分，对映选择性羰基-烯型环化反应。该反应是使用1，2-二取代的烯烃的对映选择性羰基-烯环化的第一个实例。该方法给出了具有四取代碳的手性茚基。
• Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Naoya Takahashi、Masanao Shimano、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102507c

  日期：2011.3.4

  atom-economical synthetic method for the generation of fused indoles, using a gold-catalyzed cascade cyclization of diynes, has been developed. The reaction gave various fused indoles, such as aryl-annulated[a]carbazoles, dihydrobenzo[g]indoles, and azepino- or oxepinoindole derivatives in good to excellent yields, through an intramolecular cascade 5-endo-dig hydroamination followed by a 6- or 7-endo-dig cycloisomerization

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。
• One-pot enyne metathesis/Diels–Alder/oxidation to six-membered silacycles with a multi-ring core: discovery of novel fluorophores
  作者：Shohei Yoshioka、Yuki Fujii、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c7cc02788e

  日期：——

  important. However, we have limited knowledge of the nature of these six-membered silacycles because methodologies for their synthesis remain under-developed. Here, we have developed a one-pot enyne metathesis/Diels–Alder/oxidation methodology for the synthesis of six-membered silacycles. Some of these compounds are novel fluorophores.

  含有六元硅环的多环化合物很重要。但是，我们对这些六元silacycles的性质了解有限，因为其合成方法尚不完善。在这里，我们已经开发出了一锅法的烯炔复分解/ Diels-Alder /氧化方法来合成六元硅环。这些化合物中的一些是新颖的荧光团。
• Intermolecular Gold-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [2+2+3] Cycloadditions of 1,6-Enynes with Nitrones
  作者：Sagar Ashok Gawade、Sabyasachi Bhunia、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201203507

  日期：2012.7.27

  Going for gold: The title reaction has been developed and demonstrates a wide substrate scope with respect to the 1,6‐enynes and nitrones (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). The results for the enantioselective versions are also presented.

  争夺金：已经开发了标题反应，展示了关于1,6-炔烃和硝酮的较宽的底物范围（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。还给出了对映选择性形式的结果。