5,17 (20)-cis-pregnadiene-3 β,-16-diol | 724709-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,17 (20)-cis-pregnadiene-3 β,-16-diol
• 英文别名: 5,7(20)-cis-pregnadiene-3β,16-diol
• CAS: 724709-51-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: OPXXMBBGJAAXOD-ICMMEIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7(20)-trans-pregnadiene-3β,16-diol 、 5,17 (20)-cis-pregnadiene-3 β,-16-diol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 孕二烯二酮 、 孕二烯二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING GUGGULSTERONES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE GUGGULSTERONES

  摘要：

  本发明提供了一种改进的高戈酚酮制备过程，包括通过在极性溶剂中将16-二氢孕酮乙酸酯（16 DPA）与过氧化氢试剂加合物在共碱存在下反应，使其环氧化，得到3β-羟基-16α, 17-氧代-5孕烯-20-酮，然后通过与强碱在沸腾温度下反应将3β-羟基-16α, 17-氧代-5-孕烯-20-酮转化，随后氧化得到所需的高戈酚酮，即5, 17 - (20)-顺和反式孕二烯-3β, 16-二醇，其化学式为Ia和Ib。

  公开号：

  WO2004060906A1
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 5,7(20)-trans-pregnadiene-3β,16-diol 、 5,17 (20)-cis-pregnadiene-3 β,-16-diol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing Guggulsterones

  摘要：

  本发明提供了一种改进的古根酮制备工艺，包括在极性溶剂中，在共同碱的存在下，通过将16-二氢孕酮醋酸酯（16 DPA）与过氧化氢试剂加合物反应，使其环氧化，得到3β-羟基-16α，17-氧化-5孕烯-20-酮，然后将3β-羟基-16α，17-氧化-5孕烯-20-酮与肼在强碱的存在下，在回流温度下反应，随后氧化，得到所需的古根酮，即公式Ia和Ib中的5，17-（20）-顺反式孕二烯-3β，16-二醇。

  公开号：

  US20040186306A1