2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl)acetonitrile | 1261828-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-5-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 1261828-74-3
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: PPVKCNHLHADTTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl)acetonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(tert-butyl)(dimethyl)sily]oxy}-3,5-dimethylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p

文献信息

• US4920132A
  申请人：——

  公开号：US4920132A

  公开（公告）日：1990-04-24
• US5059610A
  申请人：——

  公开号：US5059610A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US6376512B1
  申请人：——

  公开号：US6376512B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• Total Synthesis of Landomycin A, a Potent Antitumor Angucycline Antibiotic
  作者：Xiaoyu Yang、Boqiao Fu、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja205339p

  日期：2011.8.17

  The first total synthesis of landomycin A, the longest and most potent antitumor angucycline antibiotic, has been achieved in 63 steps and 0.34% overall yield starting from 2,5-dihydroxybenzoic acid, 3,5-dimethylphenol, triacetyl d-glucal, and d-xylose, with a convergent linear sequence of 21 steps.

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。