2’-溴-3,4-二氯苯乙酸乙酯 | 41204-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2’-溴-3,4-二氯苯乙酸乙酯
• 中文别名: A-溴-3,4-二氯苯乙酸乙酯；-溴-3,4-二氯苯乙酸乙酯；2'-溴-3,4-二氯苯乙酸乙酯
• 英文名称: α-Brom-(3,4-dichlorphenyl)-essigsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-(3,4-dichlorophenyl)acetate
• CAS: 41204-08-4
• 化学式: C₁₀H₉BrCl₂O₂
• 分子量: 311.99
• InChiKey: YFJFMJXQSOSNLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332℃
• 密度：
  1.587
• 闪点：
  154℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-溴-3,4-二氯苯乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硼烷 、 sodium ethanolate 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2’-溴-3,4-二氯苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF (+)-1-(3,4-DICHLOROPHENYL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS
  [FR] PRÉPARATION ET UTILISATION DU (+)-1-(3,4-DICHLOROPHÉNYL)-3-AZABICYCLO- [3.1.0]HEXANE DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES AFFECTÉES PAR LES NEUROTRANSMETTEURS DE TYPE MONOAMINE

  摘要：

  本发明涉及(+)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药用可接受的活性盐、多型、糖基化衍生物、代谢物、溶剂合物、水合物和/或前药，以及其单独使用或与其他心理治疗组合物结合在一起用于治疗受单胺神经递质影响的疾病的用途，包括治疗难治性个体。

  公开号：

  WO2012075473A1

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USE OF (+)-1-(3,4-DICHLOROPHENYL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION DU (+)-1-(3,4-DICHLOROPHÉNYL)-3-AZABICYCLO- [3.1.0]HEXANE DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES AFFECTÉES PAR LES NEUROTRANSMETTEURS DE TYPE MONOAMINE
  申请人：EUTHYMIC BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2012075473A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutically acceptable active salts, polymorphs, glycosylated derivatives, metabolites, solvates, hydrates, and/or prodrugs of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and their use alone or in combination with additional psychotherapeutic compositions in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters, including treatment of refractory individuals.

  本发明涉及(+)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药用可接受的活性盐、多型、糖基化衍生物、代谢物、溶剂合物、水合物和/或前药，以及其单独使用或与其他心理治疗组合物结合在一起用于治疗受单胺神经递质影响的疾病的用途，包括治疗难治性个体。
• USE OF AMITIFADINE, (+)-1-(3,4-DICHLOROPHENYL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE IN METHODS AND COMPOSITIONS WITH ENHANCED EFFICACY AND REDUCED METABOLIC SIDE EFFECTS AND TOXICITY FOR TREATMENT OF DEPRESSION AND OTHER CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS
  申请人：McKinney Anthony Alexander

  公开号：US20160346249A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutically acceptable active salts, polymorphs, glycosylated derivatives, metabolites, solvates, hydrates, and/or prodrugs of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and their use alone or in combination with additional psychotherapeutic compositions in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters, including treatment of refractory individuals. (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane compositions are metabolized by either or both MAO-A or cytochrome P450 enzymes and thus are effective in the treatment of individuals with cytochrome P450 polymorphisms or who are taking other medications that affect the cytochrome P450 pathway.

  本发明涉及（+）-1-（3,4-二氯苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药用可接受的活性盐、多晶形态、糖基化衍生物、代谢物、溶剂合物、水合物和/或前药，以及其单独使用或与额外的精神疗法组合一起治疗受单胺神经递质影响的疾病，包括难治性个体的治疗。 （+）-1-（3,4-二氯苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷组合物被MAO-A或细胞色素P450酶中的任一或两者代谢，因此对患有细胞色素P450多态性或正在服用影响细胞色素P450途径的其他药物的个体进行治疗是有效的。
• Phenoxyphenylacetates for use as potential modulators of arichidonic
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04748272A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  This invention relates to new lipoxygenase inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties. The present new compounds are of the formula: ##STR1## and salts thereof; wherein Ar is phenyl, naphthyl or sulfur, oxygen or nitrogen heterocyclic; X is O, S, NR.sub.5, or a chemical bond; R is H, lower alkoxy, aryloxy, hydroxy, lower alkyl, aryl or lower aralkyl; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl, aryl, aryloxy, lower aralkyl, lower aralkoxy, formyl, lower alkanoyl, benzoyl, and lower aralkanoyl; R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, aryloxy, lower aralkoxy, trifluoromethyl, lower carbalkoxy, carboxy, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or lower aralkyl; R.sub.5 is H, lower alkyl, lower aralkyl or aryl; R.sub.6 is hydroxy or hydroxy-substituted lower alkyl; n and m are independently 0, 1, 2 or 3.

  这项发明涉及具有抗炎和抗过敏特性的新型脂氧合酶抑制剂。这些新化合物具有以下结构式：其中Ar为苯基、萘基或硫、氧或氮杂环基；X为O、S、NR5或化学键；R为H、较低烷氧基、芳基氧基、羟基、较低烷基、芳基或较低芳基烷基；R1和R2独立地为氢、羟基、较低烷氧基、较低烷基、芳基、芳基氧基、较低芳基烷基、较低芳基烷氧基、甲酰基、较低烷酰基、苯甲酰基和较低芳基酰基；R3和R4独立地为氢、卤素、羟基、较低烷氧基、芳基氧基、较低芳基烷氧基、三氟甲基、较低羰基氧基、羧基、氰基、硝基、较低烷基、较低烯基、较低炔基、芳基或较低芳基烷基；R5为H、较低烷基、较低芳基烷基或芳基；R6为羟基或羟基取代的较低烷基；n和m独立地为0、1、2或3。
• Azabicyclohexanes, method of use and preparation of the same
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04196120A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  Substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, acid addition salts, method of use and method of preparation are described. The compounds have anxiolytic and analgesic activity.

  本文描述了3-azabicyclo[3.1.0]hexanes替代物、酸加成盐、使用方法和制备方法。这些化合物具有抗焦虑和镇痛活性。
• Method of treating depression using azabicyclohexanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04435419A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  The present invention concerns certain novel substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes and a method of treating depression and stress in a warm-blooded animal, comprising the administration of substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes.

  本发明涉及某些新颖的取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷以及一种治疗温血动物抑郁和压力的方法，包括给予取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷。