D,L-N-(tert-butoxycarbonyl)-p-fluorophenylalaninol | 183669-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D,L-N-(tert-butoxycarbonyl)-p-fluorophenylalaninol
• 英文别名: N-(t-butyloxycarbonyl)-p-fluorophenylalaninol；Tert-butyl N-[1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-2-YL]carbamate
• CAS: 183669-12-7
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₃
• 分子量: 269.316
• InChiKey: JQWRPZQKWUZPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-N-(tert-butoxycarbonyl)-p-fluorophenylalaninol 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D,L-4-fluorophenylalaninyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑胺和苯并噻唑胺：白三烯生物合成的有效，对映选择性抑制剂，具有新颖的作用机理。

  摘要：

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是

  DOI：

  10.1021/jm00033a008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D,L-N-(tert-butoxycarbonyl)-p-fluorophenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑胺和苯并噻唑胺：白三烯生物合成的有效，对映选择性抑制剂，具有新颖的作用机理。

  摘要：

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是

  DOI：

  10.1021/jm00033a008

文献信息

• O-carbamoyl-phenylalaninol compounds, their pharmaceutically useful
  申请人：Yukong Limited

  公开号：US05756817A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  The present invention relates to a racemic or enantiomerically enriched O-carbamoyl-phenylalaninol compound represented by the following structural formula V and pharmaceutically acceptable salts thereof to treat diseases of the central nervous system: ##STR1## wherein Ph is a phenyl group as described as follows: ##STR2## wherein R is a member selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl of 1 to 8 carbon atoms, halogen selected from F, Cl, Br and I, alkoxy containing 1 to 3 carbon atoms, nitro, hydroxy, trifluoromethyl, and thioalkoxy containing 1 to 3 carbon atoms, and x is an integer from 1 to 3, with the proviso that R is the same or different when x is 2 or 3, R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different from each other and are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl of 1 to 8 carbon atoms, aryl, arylalkyl, cyclic propyl and 5 to 7-membered aliphatic cyclic compounds, and R.sup.1 and R.sup.2 may be joined to form a 5 to 7-membered cyclic compound which may comprise zero to one additional nitrogen atom substituted with a member selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, and aryl groups, or zero to one oxygen atom directly unconnected, excluding the instance where R, R.sup.1, and R.sup.2 are all hydrogen, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to O-carbamoyl-(D)-phenylalaninol compounds, represented by the following structural formula IX: ##STR3## wherein Ph, R.sup.1, and R.sup.2 are as described above, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种立体混合物或对映富集的O-氨甲酰-苯丙氨醇化合物，其结构式如下所示，并其药学上可接受的盐，用于治疗中枢神经系统疾病：其中Ph是如下描述的苯基，其中R是从氢、碳原子数为1至8的低碳烷基、选择的卤素F、Cl、Br和I、含有1至3个碳原子的烷氧基、硝基、羟基、三氟甲基和含有1至3个碳原子的硫代烷氧基中选择的成员，x为1至3的整数，但R是当x为2或3时相同时或不同时，R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，并且分别选择自氢、碳原子数为1至8的低碳烷基、芳基、芳基烷基、环丙基和5至7成员的脂肪环化合物的群中，R.sup.1和R.sup.2可以连接形成5至7成员的环化合物，该环化合物可以包含零至一个额外氮原子，该氮原子被氢、烷基和芳基群中选择的成员取代，或零至一个直接未连接的氧原子，但不包括R、R.sup.1和R.sup.2均为氢时的情况，以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及O-氨甲酰-(D)-苯丙氨醇化合物，其结构式如下所示：其中Ph、R.sup.1和R.sup.2如上述描述，并且其药学上可接受的盐。
• O-carbamoyl-phenylalaninol having substituent at benzene ring, its
  申请人：SK Corporation

  公开号：US06140532A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  O-Carbamoyl-phenylalaninol having substituent at benzene ring, represented by the general formula I, and pharmaceutically useful salts thereof, which are useful for the prophylaxis and treatment of CNS disorder including depression and anxiety, are disclosed: ##STR1## wherein R is lower alkyl containing 1 to 8 carbon atoms, halogen such as F, Cl and I, alkoxy containing 1 to 3 carbon atoms, thioalkoxy containing 1 to 3 carbon atoms, nitro, hydroxy, or trifluorocarbon, and x is an integer of 1 to 3, with a proviso that R is the same or different when x is 2 or 3.

  本发明公开了具有苯环上取代基的O-氨基甲酰基苯丙氨醇，其通式为I，以及其药学上有用的盐，可用于预防和治疗包括抑郁症和焦虑症在内的中枢神经系统疾病：##STR1## 其中R是含有1至8个碳原子的低级烷基，如F、Cl和I的卤素，含有1至3个碳原子的烷氧基，含有1至3个碳原子的硫代烷氧基，硝基，羟基或三氟甲基，x是1至3的整数，具有这样的前提条件，即当x为2或3时，R是相同或不同的。
• O-CARBAMOYL-PHENYLALANINOL HAVING SUBSTITUENT AT BENZENE RING, ITS PHARMACEUTICALLY USEFUL SALTS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：SK Corporation

  公开号：EP0820438B1

  公开（公告）日：2001-06-20
• O-CARBAMOYL-PHENYLALANINOL COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICALLY USEFUL SALTS
  申请人：SK Corporation

  公开号：EP0873308B1

  公开（公告）日：2002-01-02
• O-CARBAMOYL-PHENYLALANINOL COMPOUNDS, THEIR PHARMACEUTICALLY USEFUL SALTS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：SK Corporation

  公开号：EP0873308A1

  公开（公告）日：1998-10-28