1-benzenesulfonyl-3-bromomethyl-5-methoxyindole | 168143-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-3-bromomethyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-(bromomethyl)-5-methoxyindole
• CAS: 168143-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 380.262
• InChiKey: RCAHOYICQVGNNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  545.0±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-3-bromomethyl-5-methoxyindole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl 1-benzenesulfonyl-5-methoxy-D(-)-tryptophan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 1-benzenesulfonyl-3-bromomethyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u

文献信息

• Regiospecific Bromination of 3-Methylindoles with NBS and Its Application to the Concise Synthesis of Optically Active Unusual Tryptophans Present in Marine Cyclic Peptides¹
  作者：Ruiyan Liu、Puwen Zhang、Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971067g

  日期：1997.10.1

  A regiospecific bromination of substituted 3-methylindoles at either the C(3) alkyl moiety or the C(2) position was achieved via a free radical bromination or electrophilic process, respectively. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring. In addition, enantiospecific syntheses of 5-methoxytryptophan

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。
• Enantiospecific Synthesis of 5-Methoxy-D(+)- OR L(-) Tryptophan
  作者：Puwen Zhang、James M. Cook

  DOI：10.1080/00397919508011464

  日期：1995.12

  Abstract A method for the enantiospecific synthesis of 5-methoxy-D(+)-tryptophan 8 or the L(-)-optical antipode is described. This procedure can be scaled up and performed without the need for extensive chromatographic separations. It provides for the first time the synthesis of the optically pure 5-methoxy-D(+) or L(-)-tryptophans required for alkaloid total synthesis.

  摘要描述了一种对映特异性合成 5-甲氧基-D(+)-色氨酸 8 或 L(-)-光学对映体的方法。该程序可以放大并执行，而无需进行大量色谱分离。它首次提供了生物碱全合成所需的光学纯 5-甲氧基-D(+) 或 L(-)-色氨酸的合成。
• Regiospecific bromination of 3-methylindoles with N-bromosuccinimide
  作者：Puwen Zhang、Ruiyan Liu、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00478-u

  日期：1995.5

  The regiospecific bromination of various substituted 3-methylindoles at either C(2) or the C(3) alkyl moiety was accomplished via an electrophilic or free radical bromination process to provide intermediates for indole alkaloid total synthesis. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring.

  C（2）或C（3）烷基部分的各种取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化反应是通过亲电或自由基溴化过程完成的，以提供吲哚生物碱全合成的中间体。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。
• The Enantiospecific, Stereospecific Total Synthesis of the Ring-A Oxygenated Sarpagine Indole Alkaloids (+)-Majvinine, (+)-10-Methoxyaffinisine, and (+)-<i>N</i>_a-Methylsarpagine, as Well as the Total Synthesis of the <i>Alstonia</i> Bisindole Alkaloid Macralstonidine
  作者：Shuo Zhao、Xuebin Liao、Tao Wang、Judith Flippen-Anderson、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo030055u

  日期：2003.8.1

  (+)-majvinine (14), and (+)-10-methoxyaffinisine (49), as well as the first total synthesis of the Alstonia bisindole alkaloid macralstonidine (9), has been accomplished. This approach employed the Schollkopf chiral auxiliary for the stereospecific construction of the desired d-(+)-tryptophan unit required for the asymmetric Pictet-Spengler reaction. In addition, the strategy was doubly convergent for

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。