N-(4-fluorophenyl)-3,7-dimethyl-4-oxo-isoxazolo[4,5-d]pyridazine-5-carbothioamide | 1276050-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3,7-dimethyl-4-oxo-isoxazolo[4,5-d]pyridazine-5-carbothioamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-3,7-dimethyl-4-oxo-[1,2]oxazolo[4,5-d]pyridazine-5-carbothioamide
• CAS: 1276050-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O₂S
• 分子量: 318.331
• InChiKey: JOXGHYBHZOZJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-3-甲基异噁唑-4-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-3,7-dimethyl-4-oxo-isoxazolo[4,5-d]pyridazine-5-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型熔融异恶唑并[4,5-d]哒嗪衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  三种新的杂环系统：异恶唑[4,5- [d] -1,2,4-三恶唑并哒嗪12-15，四唑[4,3-b]哒嗪18和异恶唑[4,5-d]哒嗪[2， 3-C〕2H三嗪16，17与异恶唑并[4,5-d]哒嗪沿着2，5-10已被合成。对这些三环杂环的初步筛选显示，其中一些具有显着的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190076

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Fused Isoxazolo[4,5-d] Pyridazine Derivatives
  作者：Hassan M. Faidallah、Khalid A. Khan、Mohammed S. I. Makki

  DOI：10.1002/jccs.201190076

  日期：2011.4

  Three new heterocyclic ring systems, isoxazolo[4,5‐d]‐1,2,4‐triazolopyridazines 12‐15, tetrazolo‐[4,3‐b]pyridazine 18 and isoxazolo[4,5‐d]pyridazino[2,3‐c]2H‐triazines 16,17 along with isoxazolo[4,5‐d]pyridazines 2, 5‐10 have been synthesized. Preliminary screening of these tricyclic heterocycles revealed that some of them possess significant antibacterial and antifungal activity.

  三种新的杂环系统：异恶唑[4,5- [d] -1,2,4-三恶唑并哒嗪12-15，四唑[4,3-b]哒嗪18和异恶唑[4,5-d]哒嗪[2， 3-C〕2H三嗪16，17与异恶唑并[4,5-d]哒嗪沿着2，5-10已被合成。对这些三环杂环的初步筛选显示，其中一些具有显着的抗菌和抗真菌活性。
• Faldallah, Hassan M.; Makki, Mohammed S.L., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 157 - 162
  作者：Faldallah, Hassan M.、Makki, Mohammed S.L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of some novel urea and thiourea derivatives of isoxazolo[4,5-d]pyridazine and structurally related thiazolo[4,5-d]pyridazine as antimicrobial agents
  作者：Hassan M. Faidallah、Sherif A. F. Rostom、Salem A. Basaif、Mohammed S. T. Makki、Khalid A. Khan

  DOI：10.1007/s12272-013-0144-0

  日期：2013.11

  compared to Clotrimazole. Most of the tested isoxazolo[4,5-d]pyridazines displayed better antimicrobial profile than their corresponding thiazolo[4,5-d]pyridazine congeners. Four compounds namely, p-(3,7-dimethyl-4-oxo-4H-isoxazolo [4,5-d]pyridazine-5-yl)benzenesulfonylthioureas (11c–d), 3-substituted-2-[p-(3,7-dimethyl-4-oxo-4H-isoxazolo[4,5-d]pyridazine-5-yl)-benzene-sufonylimino]-4-oxothiazolidines

  本研究报告了一些新型异恶唑并[4,5-d]哒嗪和结构相关的噻唑并[4,5-d]哒嗪的合成，以及它们作为抗菌剂的生物学评价。所提出的化合物被设计为包含药效团，例如尿素、硫脲、磺酰脲（硫脲）和一些被认为有助于预期生物活性的衍生官能团。结果表明，25 种化合物显示出广谱的抗菌活性，与革兰氏阴性菌株相比，对受试革兰氏阳性菌株的生长具有更大的抑制作用。此外，与克霉唑相比，14 种化合物能够对白色念珠菌真菌产生明显的生长抑制活性。大多数测试的异恶唑并[4，5-d]哒嗪比其相应的噻唑并[4,5-d]哒嗪同系物显示出更好的抗菌特性。四种化合物，即对-(3,7-二甲基-4-氧代-4H-异恶唑并[4,5-d]哒嗪-5-基)苯磺酰硫脲(11c–d)、3-取代-2-[p-( 3,7-二甲基-4-氧代-4H-异恶唑并[4,5-d]哒嗪-5-基)-苯-磺酰基亚氨基]-4-氧噻唑烷(13d)和对(2,7-二甲基-4-在本研究中发现氧代-4H-噻唑并[4