4-Amino-1-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine | 136859-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-Amino-1-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine
• CAS: 136859-74-0
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₂Si
• 分子量: 347.533
• InChiKey: BLNOYTTUHBHOKH-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,7-dideaza-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5S)-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydrofuran-2-ol 在 四氯化碳 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 镍 、 potassium carbonate 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-Amino-1-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514