1,7-dideaza-2',3'-dideoxyadenosine | 132062-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,7-dideaza-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: 4-Amino-1-(2,3-didesoxy-β-D-glyceropentofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；[(2S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 132062-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: BAHKZALFLWRORN-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dideaza-2',3'-dideoxyadenosine 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,7-Dideaza ddATP
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5S)-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydrofuran-2-ol 在 四氯化碳 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 potassium carbonate 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1,7-dideaza-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514

文献信息

• Purine analog nucleoside and nucleotide compounds
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05446139A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  The invention concerns nucleoside derivatives of the formula I ##STR1## in which Ba signifies an indolyl (A), benzimidazolyl (B), pyrrolopyridinyl (C), imidazopyridinyl (D), triazolopyrimidinyl (E), imidazotriazinyl (F) or imidazopyrimidinyl (G) group substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which can be the same or different, signify hydrogen, halogen, a C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.7 -alkenyl, hydroxy, mercapto, C.sub.1 -C.sub.7 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.7 -alkoxy, C.sub.2 -C.sub.7 -alkenyloxy, ar-C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, ar-C.sub.2 -C.sub.5 -alkenyl, ar-C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy, ar-C.sub.2 -C.sub.5 -alkenyloxy, aryloxy, nitro, amino-C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.7 -alkylamino-C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl, di-C.sub.1 -C.sub.7 -alkylamino-C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl, amino, a substituted amino group --NMR.sup.4 or --N(R.sup.4).sub.2 or an imino group --N.dbd.CH--R.sup.4, and R.sup.4 has the meaning given in the description, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 each signify hydrogen or one or two of the radicals R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 a hydroxyl, halogen, cyano, azido or a substituted amino group --NHR.sup.4 or --N(R.sup.4).sub.2 or R.sup.5 and R.sup.7 can together represent a further bond between C-2' and C-3' and Y represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.7 -alkylcarbonyl, monophosphate, diphosphate or triphosphate group, whereby "aryl" signifies a phenyl or naphthyl group and "hetaryl" a furanyl, thienyl or pyridyl group, as well as their possible anomers, N.sup.7 - or N.sup.9 -regioisomers (purine nomenclature), tautomers and salts.

  该发明涉及公式I的核苷衍生物：##STR1## 其中Ba表示经R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3取代的吲哚基（A）、苯并咪唑基（B）、吡咯吡啶基（C）、咪唑吡啶基（D）、三唑嘧啶基（E）、咪唑三嗪基（F）或咪唑嘧啶基（G），其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3可以相同或不同，表示氢、卤素、C.sub.1-C.sub.7烷基、C.sub.2-C.sub.7烯基、羟基、巯基、C.sub.1-C.sub.7烷基硫、C.sub.1-C.sub.7烷氧基、C.sub.2-C.sub.7烯氧基、芳基-C.sub.1-C.sub.5烷基、芳基-C.sub.2-C.sub.5烯基、芳基-C.sub.1-C.sub.5烷氧基、芳基-C.sub.2-C.sub.5烯氧基、芳氧基、硝基、氨基-C.sub.1-C.sub.7烷基、C.sub.1-C.sub.7烷基氨基-C.sub.1-C.sub.7烷基、二C.sub.1-C.sub.7烷基氨基-C.sub.1-C.sub.7烷基、氨基、取代氨基基团--NMR.sup.4或--N（R.sup.4）.sub.2或亚胺基--N.dbd.CH--R.sup.4，其中R.sup.4的含义在说明中给出，R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8分别表示氢或R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的一个或两个基团为羟基、卤素、氰基、偶氮基或取代氨基基团--NHR.sup.4或--N（R.sup.4）.sub.2，其中R.sup.5和R.sup.7可以共同表示C-2'和C-3'之间的进一步键合，Y表示氢或C.sub.1-C.sub.7烷基羰基、单磷酸、二磷酸或三磷酸基团，其中“芳基”表示苯基或萘基，“杂芳基”表示呋喃基、噻吩基或吡啶基，以及它们可能的异构体、N.sup.7-或N.sup.9-寡核苷酸异构体（嘌呤命名法）、互变异构体和盐。
• US5446139A
  申请人：——

  公开号：US5446139A

  公开（公告）日：1995-08-29
• 1,7-Dideaza-2?,3?-dideoxyadenosine: Syntheses of Pyrrolo[2,3-b]pyndine 2?,3?-Dideoxyribofuranosides and Participation of Purine N(1) during HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibition
  作者：Frank Seela、Rainer Gumbiowski

  DOI：10.1002/hlca.19910740514

  日期：1991.8.7

  The syntheses of 1,7-dideaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1) and related pyrrolo[2,3-b]pyridine 2′,3′-dideoxyribi and 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribonucleosides (see 2–5) are described. As starting materials, 2′-deoxyribo-nucleosides 6 or 7 were used. The 3′-OH group was removed by Barton deoxygenation or via mesylation follow by elimination and catalytic hydrogenation. Compound 1 was also obtained from

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。