1,7-Dideaza ddATP | 132062-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,7-Dideaza ddATP
• 英文别名: [[(2S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 132062-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₃O₁₁P₃
• 分子量: 473.21
• InChiKey: VETSIQFAWRIUKL-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5S)-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydrofuran-2-ol 在 四氯化碳 、 三正丁胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 potassium carbonate 、 三丁基焦磷酸铵 、 三(二甲胺基)膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.85h， 生成 1,7-Dideaza ddATP
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514