6'-chloro-1',4'-dihydrospiro[cyclohexane-1,4'-[3,1]benzoxazine]-2'-thione | 1258545-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6'-chloro-1',4'-dihydrospiro[cyclohexane-1,4'-[3,1]benzoxazine]-2'-thione
• 英文别名: 6-chlorospiro[1H-3,1-benzoxazine-4,1'-cyclohexane]-2-thione
• CAS: 1258545-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNOS
• 分子量: 267.779
• InChiKey: UIWXMNCXOAOEPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5-chloro-2-isothiocyanatobenzene 、 环己酮 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到6'-chloro-1',4'-dihydrospiro[cyclohexane-1,4'-[3,1]benzoxazine]-2'-thione
  参考文献：
  名称：

  通过2-异硫代苯基异硫氰酸酯与醛或酮的反应一锅法合成1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-2-硫酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法，用于合成4-单取代和4,4-二取代的1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-2-硫酮。在-78°C下用丁基锂在THF中处理2-溴苯基异硫氰酸酯，生成2-异硫苯基异硫氰酸酯，使其与各种羰基化合物（包括醛，酮和丁醇化物）反应，以中等至良好的收率得到相应的所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.010

文献信息

• One-pot synthesis of 1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2-thiones by the reaction of 2-lithiophenyl isothiocyanates with aldehydes or ketones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuki Yokoi、Toshihide Komatsu、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.010

  日期：2010.11

  An efficient one-pot method for the synthesis of 4-monosubstituted and 4,4-disubstituted 1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2-thiones has been developed. Treatment of 2-bromophenyl isothiocyantes with butyllithium in THF at −78 °C generates 2-lithiophenyl isothiocyanates, which are allowed to react with various carbonyl compounds, including aldehydes, ketones, and butanolide, to give the corresponding desired

  已经开发了一种有效的一锅法，用于合成4-单取代和4,4-二取代的1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-2-硫酮。在-78°C下用丁基锂在THF中处理2-溴苯基异硫氰酸酯，生成2-异硫苯基异硫氰酸酯，使其与各种羰基化合物（包括醛，酮和丁醇化物）反应，以中等至良好的收率得到相应的所需产物。