(2S)-2-benzyloxy-4-pentenoic acid methyl ester | 110320-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxy-4-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-phenylmethoxypent-4-enoate
• CAS: 110320-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CVFDEZUTEGMJLH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxy-4-pentenoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (2S)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated asymmetric hydrolysis of α-benzyloxycarboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95353-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxy)pent-4-enoate 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 manganese(II) sulfate 、 yeast ext 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2S)-2-benzyloxy-4-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated asymmetric hydrolysis of α-benzyloxycarboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95353-x

文献信息

• Enantioselective Claisen Rearrangements:  Development of a First Generation Asymmetric Acyl-Claisen Reaction
  作者：Tehshik P. Yoon、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja015612d

  日期：2001.3.1

  The development of an enantioselective catalytic Claisen rearrangement remains an important yet elusive goal in chemical synthesis. With this objective in mind, we recently reported the acyl-Claisen rearrangement, a Lewis acid-catalyzed variant of the Bellus reaction that utilizes acid chlorides and allylic amines in the stereoselective synthesis of ɑ,β-disubstituted-y,δ-unsaturated carbonyls (eq 1)

  对映选择性催化克莱森重排的发展仍然是化学合成中一个重要但难以实现的目标。考虑到这一目标，我们最近报道了酰基-克莱森重排，这是一种路易斯酸催化的 Bellus 反应变体，它利用酰氯和烯丙胺立体选择性合成 ɑ,β-二取代-y,δ-不饱和羰基（等式 1)。
• Synthesis of γ-Amino Esters via Mn-Mediated Radical Addition to Chiral γ-Hydrazonoesters
  作者：Gregory K. Friestad、Koushik Banerjee

  DOI：10.1021/ol802932v

  日期：2009.3.5

  Highly stereoselective Mn-mediated couplings of alkyl iodides with chiral N-acylhydrazones bearing ester functionality afford a series of gamma-hydrazino esters, including gamma-substituted, alpha,gamma-disubstituted, and alpha,alpha,gamma-trisubstituted examples. In contrast to prior work with chiral N-acylhydrazones, high stereoselectivity was observed even in the absence of Lewis acid. Microwave-assisted acylation with trifluoroacetic anhydride and reductive N-N bond cleavage provided the gamma-amino ester functionality in a synthetically useful N-TFA-protected form.
• KATO YASUO; OHTA HIROMICHI; TSUCHIHASHI GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1303-1306
  作者：KATO YASUO、 OHTA HIROMICHI、 TSUCHIHASHI GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——