methyl 3,3-dimethyl-6-oxo-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclohexanecarboxylate | 1258209-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 3,3-dimethyl-6-oxo-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl 3,3-dimethyl-6-oxo-2-(5-oxo-2H-furan-2-yl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1258209-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OZSGSEKQWZTLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethyl-6-oxo-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclohexanecarboxylate 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(diethoxyphosphoryloxy)-5,5-dimethyl-6-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基呋喃与环状烯酮或不饱和氧代酯之间的乙烯基向山-迈克尔反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的 2-(三烷基甲硅烷氧基)呋喃 1 和 α,β-不饱和环烯酮 2 或氧代酯 4 之间的乙烯基 Mukaiyama-Michael (VMM) 反应。两种底物都证明是标题反应中有用的迈克尔受体，以良好的产率得到丁烯内酯 3 和 5。作为迈克尔受体的 α,β-不饱和环状烯酮 2 和氧代酯 4 之间的比较研究表明，后一类化合物具有更好的非对映控制。在这两个系列中，主要异构体的晶体结构揭示了新形成的立体中心的反关系。从这些数据中，可以提出两种类型的过渡状态：具有反周向取向的开放 TS 或具有 exo 方法的类 Diels-Alder TS。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000504
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 3,3-dimethyl-6-oxo-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基呋喃与环状烯酮或不饱和氧代酯之间的乙烯基向山-迈克尔反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的 2-(三烷基甲硅烷氧基)呋喃 1 和 α,β-不饱和环烯酮 2 或氧代酯 4 之间的乙烯基 Mukaiyama-Michael (VMM) 反应。两种底物都证明是标题反应中有用的迈克尔受体，以良好的产率得到丁烯内酯 3 和 5。作为迈克尔受体的 α,β-不饱和环状烯酮 2 和氧代酯 4 之间的比较研究表明，后一类化合物具有更好的非对映控制。在这两个系列中，主要异构体的晶体结构揭示了新形成的立体中心的反关系。从这些数据中，可以提出两种类型的过渡状态：具有反周向取向的开放 TS 或具有 exo 方法的类 Diels-Alder TS。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000504

文献信息

• Vinylogous Mukaiyama-Michael Reactions between 2-Silyloxyfurans and Cyclic Enones or Unsaturated Oxo Esters
  作者：Laurent Chabaud、Thierry Jousseaume、Pascal Retailleau、Catherine Guillou

  DOI：10.1002/ejoc.201000504

  日期：——

  Lewis acid catalyzed vinylogous Mukaiyama–Michael (VMM) reactions between 2-(trialkylsilyloxy)furans 1 and α,β-unsaturated cyclic enones 2 or oxo esters 4 have been investigated. Both substrates proved to be useful Michael acceptors in the title reaction, giving the butenolides 3 and 5 in good yields. A comparative study between the α,β-unsaturated cyclic enones 2 and the oxo esters 4 as Michael acceptors

  已经研究了路易斯酸催化的 2-(三烷基甲硅烷氧基)呋喃 1 和 α,β-不饱和环烯酮 2 或氧代酯 4 之间的乙烯基 Mukaiyama-Michael (VMM) 反应。两种底物都证明是标题反应中有用的迈克尔受体，以良好的产率得到丁烯内酯 3 和 5。作为迈克尔受体的 α,β-不饱和环状烯酮 2 和氧代酯 4 之间的比较研究表明，后一类化合物具有更好的非对映控制。在这两个系列中，主要异构体的晶体结构揭示了新形成的立体中心的反关系。从这些数据中，可以提出两种类型的过渡状态：具有反周向取向的开放 TS 或具有 exo 方法的类 Diels-Alder TS。