3,3-dimethoxy-acrylic acid methyl ester | 37866-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 3,3-Dimethoxy-acrylsaeure-methylester；Methyl 3-dimethoxyacrylate；methyl 3,3-dimethoxyprop-2-enoate
• CAS: 37866-43-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: QWTWSXDDJPKDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-acrylic acid methyl ester 、 ethyl (E)-2-<(methylsulfonyl)imino>-3-pentenoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1299.99 MPa 条件下， 反应 67.0h， 以85%的产率得到2,2-dimethoxy-6-(ethoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the fredericamycin A DEF ring system: [4 + 2] cycloaddition reactions of 1-aza-1,3-butadienes

  摘要：

  A concise four-step synthesis of the fredericamycin A DEF ring system is detailed based on the LUMO(diene)-controlled Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-azadiene 3 for introduction of the pyridone F ring.

  DOI：

  10.1021/jo00040a044
• 作为产物：
  描述：

  四甲氧基丙二烯 在 氧气 作用下， 生成 3,3-dimethoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,R.W. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2111 - 2119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hoffmann,R.W. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2104 - 2110
  作者：Hoffmann,R.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ketene Acetals. XXVI. The Preparation and Properties of Some ι-Cyanoalkylketene Acetals
  作者：S. M. McElvain、Richard D. Mullineaux

  DOI：10.1021/ja01127a056

  日期：1952.4
• EP2657222B1
  申请人：——

  公开号：EP2657222B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• Hoffmann,R.W. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2111 - 2119
  作者：Hoffmann,R.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of the fredericamycin A DEF ring system: [4 + 2] cycloaddition reactions of 1-aza-1,3-butadienes
  作者：Dale L. Boger、Minsheng Zhang

  DOI：10.1021/jo00040a044

  日期：1992.7

  A concise four-step synthesis of the fredericamycin A DEF ring system is detailed based on the LUMO(diene)-controlled Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-azadiene 3 for introduction of the pyridone F ring.