8-chloroindeno[1,2-d]-1,2,3-dithiazole | 147820-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 8-chloroindeno[1,2-d]-1,2,3-dithiazole
• 英文别名: 8-Chloroindeno[1,2-d][1,2,3]dithiazole；4-chloroindeno[1,2-d]dithiazole
• CAS: 147820-80-2
• 化学式: C₉H₄ClNS₂
• 分子量: 225.722
• InChiKey: HUAAZGOZOZTGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloroindeno[1,2-d]-1,2,3-dithiazole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到8-chloroindeno[1,2-d][1,2,3]thiaselenazole
  参考文献：
  名称：

  通过选择性硫族元素交换由1,2,3-二噻唑合成的1,2,3-噻吩并恶唑

  摘要：

  通过选择性交换S和Se原子，可以实现一种新的合成稠合的1,2,3-噻吩并恶唑的罕见方法-含有两个不同硫族元素的稀有五元杂环-由相应的1,2,3-二噻唑和SeO 2合成。稠合的碳和杂环单元是茚，萘酮，环己二酮，环戊二烯，苯并环戊烯和苯并恶嗪。通过单晶X射线衍射证实了两种噻吩并噻二唑产物和一种二噻唑前体的分子结构。该反应对溶剂具有高度选择性。它仅在含有C = O基团的溶剂（例如DMF或四甲基脲）中发生。根据DFT计算，该反应在热力学上是有利的。基于DFT计算和77Se NMR光谱学表明，通过将SeO 2开环加成至S-X二噻唑键（X = N或S），可以提出两种具有异构过渡态和中间体特征的暂定机理。DFT计算得出的化合物的第一绝热电子亲和力在所有情况下均独立于硫族元素且为正离子，这假定形成了热力学稳定的自由基阴离子（RAs）。这些计算出的RA相对于其中性前体具有S1-X2键（X = S或Se）的正常或异常伸长，分别具有π*或σ*

  DOI：

  10.1002/chem.201703182
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮肟 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 以81%的产率得到8-chloroindeno[1,2-d]-1,2,3-dithiazole
  参考文献：
  名称：

  稠合 1,2,3-二噻唑：方便的合成、结构表征和电化学性质

  摘要：

  已开发出通过环肟与 S2Cl2 和吡啶在乙腈中反应合成稠合 1,2,3-二噻唑的新通用方案。目标1,2,3-二噻唑与各种碳环稠合，如茚、萘酮、环己二烯酮、环戊二烯和苯并环烯，选择性地以低收率到高收率获得。在大多数情况下，杂环闭合伴随着碳环部分的氯化。使用萘酮衍生物，发现了一种新的二噻唑重排（15→13），其特征是二噻唑环从 α-位到 β-位（相对于酮基）出乎意料地移动。4-chloro-5H-naphtho[1,2-d][1,2,3]dithiazol-5-one 13 的分子结构由单晶 X 射线衍射证实。

  DOI：

  10.3390/molecules21050596

文献信息

• Cyclopenta-1,2,3-dithiazoles and related compounds
  作者：M. John Plater、Charles W. Rees、David G. Roe、Tom�s Torroba

  DOI：10.1039/c39930000293

  日期：——

  Cylopentanone oxime reacts with S2Cl2at 4 °C in tetrahydrofuran containing a base, or in dimethylformamide, to give deep-violet crystals of the 10π-heteroaromatic trichlorocyclopenta-1,2,3-dithiazole 7 without isolable intermediates; other 1.2,3-dithiazoles (2, 4, 10, 12, 13, and 15) are readily formed similarly.

  Cylopentanone oxime 与 S2Cl2 在 4 °C 时于含碱的四氢呋喃或二甲基甲酰胺中发生反应，生成 10π-heteroaromatic trichlorocyclopenta-1,2,3-dithiazole 7 的深紫色晶体，且无可分离的中间体；其他 1.2,3-dithiazoles （2、4、10、12、13 和 15）也很容易形成类似的晶体。
• Fused 1,2,3-Thiaselenazoles Synthesized from 1,2,3-Dithiazoles through Selective Chalcogen Exchange
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ilia V. Baranovsky、Elena A. Pritchina、Maksim S. Mikhailov、Irina Yu. Bagryanskaya、Nikolay A. Semenov、Irina G. Irtegova、Georgy E. Salnikov、Konstantin A. Lyssenko、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/chem.201703182

  日期：2017.12.1

  only takes place in solvents that contain a C=O group (e.g., DMF or tetramethylurea). According to DFT calculations, the reaction is thermodynamically favorable. Based on the DFT calculations and 77Se NMR spectroscopy, two tentative mechanisms that feature isomeric transition states and intermediates are suggested for the reaction via ring‐opening addition of SeO2 to the S−X dithiazole bond (X=N or S)

  通过选择性交换S和Se原子，可以实现一种新的合成稠合的1,2,3-噻吩并恶唑的罕见方法-含有两个不同硫族元素的稀有五元杂环-由相应的1,2,3-二噻唑和SeO 2合成。稠合的碳和杂环单元是茚，萘酮，环己二酮，环戊二烯，苯并环戊烯和苯并恶嗪。通过单晶X射线衍射证实了两种噻吩并噻二唑产物和一种二噻唑前体的分子结构。该反应对溶剂具有高度选择性。它仅在含有C = O基团的溶剂（例如DMF或四甲基脲）中发生。根据DFT计算，该反应在热力学上是有利的。基于DFT计算和77Se NMR光谱学表明，通过将SeO 2开环加成至S-X二噻唑键（X = N或S），可以提出两种具有异构过渡态和中间体特征的暂定机理。DFT计算得出的化合物的第一绝热电子亲和力在所有情况下均独立于硫族元素且为正离子，这假定形成了热力学稳定的自由基阴离子（RAs）。这些计算出的RA相对于其中性前体具有S1-X2键（X = S或Se）的正常或异常伸长，分别具有π*或σ*
• Synthesis and comparison of substituted 1,2,3-dithiazole and 1,2,3-thiaselenazole as inhibitors of the feline immunodeficiency virus (FIV) nucleocapsid protein as a model for HIV infection
  作者：Christopher R.M. Asquith、Theres Meili、Tuomo Laitinen、Ilia V. Baranovsky、Lidia S. Konstantinova、Antti Poso、Oleg A. Rakitin、Regina Hofmann-Lehmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.016

  日期：2019.7

  1,2,3-thiaselenazole class of compound and utilising a concise synthetic approach of sulfur extrusion, selenium insertion of the 1,2,3-dithiazoles. We created a small diverse library of compounds to contrast the two ring systems. This approach has highlighted new structure activity relationship insights and lead to the development of sub-micro molar anti-viral compounds with reduced toxicity. The 1

  我们报告了化合物1,2,3-噻吩并噻唑类化合物的首次生物学评估，并利用了硫磺挤出，1,2,3-二噻唑的硒插入的简明合成方法。我们创建了一个小型的多样化化合物库，以对比两个环系统。这种方法突出了新的结构活性关系见解，并导致开发了毒性降低的亚微摩尔抗病毒化合物。1,2,3-噻吩并噻唑代表了一类用于治疗FIV和HIV的潜在化合物。
• Plater, M. John; Rees, Charles W.; David, G. Roe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 769 - 774
  作者：Plater, M. John、Rees, Charles W.、David, G. Roe、Torroba, Tomas

  DOI：——

  日期：——
• Fused 1,2,3-Dithiazoles: Convenient Synthesis, Structural Characterization, and Electrochemical Properties
  作者：Lidia Konstantinova、Ilia Baranovsky、Irina Irtegova、Irina Bagryanskaya、Leonid Shundrin、Andrey Zibarev、Oleg Rakitin

  DOI：10.3390/molecules21050596

  日期：——

  A new general protocol for synthesis of fused 1,2,3-dithiazoles by the reaction of cyclic oximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile has been developed. The target 1,2,3-dithiazoles fused with various carbocycles, such as indene, naphthalenone, cyclohexadienone, cyclopentadiene, and benzoannulene, were selectively obtained in low to high yields. In most cases, the hetero ring-closure was accompanied

  已开发出通过环肟与 S2Cl2 和吡啶在乙腈中反应合成稠合 1,2,3-二噻唑的新通用方案。目标1,2,3-二噻唑与各种碳环稠合，如茚、萘酮、环己二烯酮、环戊二烯和苯并环烯，选择性地以低收率到高收率获得。在大多数情况下，杂环闭合伴随着碳环部分的氯化。使用萘酮衍生物，发现了一种新的二噻唑重排（15→13），其特征是二噻唑环从 α-位到 β-位（相对于酮基）出乎意料地移动。4-chloro-5H-naphtho[1,2-d][1,2,3]dithiazol-5-one 13 的分子结构由单晶 X 射线衍射证实。