Pip | 24182-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pip
• 英文别名: (3R)-piperazic acid；(S)-hexahydropyridazine-3-carboxylic acid；(3R)-Piperazinsaeure；Piperidazin-3-(R)-carbonsaeure；(3R)-hexahydropyridazine-3-carboxylic acid；(3R)-diazinan-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 24182-11-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: BZIBRGSBQKLEDC-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Pip 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以6.95 mg的产率得到(3R)-hexahydropyridazine-3-carboxylic acid trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  五至九元环的环α-肼酸的合成改进和 5,6,7-元环肼酸的光学拆分

  摘要：

  摘要 已经描述了五至九元环的环状 α-肼酸的合成。使用丙二酸二叔丁酯或二苄基丙二酸酯代替我们的第一份报告中使用的丙二酸二乙酯作为起始原料。最终化合物的叔丁酯或苄酯的脱保护比乙酯或甲酯容易得多。这些酸的总产率分别为 39、50、47、52 和 51%。然后通过与 L-苯丙氨酸甲酯形成肽或通过与 L-2-苯丙醇形成酯（对于五至七元环），将这些酸转化为非对映异构体。除九元环外，所有非对映异构体均通过快速色谱法分离。非对映体酯的水解产生光学纯的五元、六元和七元环状 α-肼酸。在这个过程中，两种对映体都被分离出来，手性助剂L-2-苯丙氨醇被回收。从 X 射线晶体学分析确定绝对立体化学。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.905601
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-hexahydropyridazine-3-carboxylic acid hydrochloride 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Pip
  参考文献：
  名称：

  哌啶嗪-3-羧酸衍生物的另一种方便的合成方法。

  摘要：

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.49

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part X. Characterisation of the monamycins, members of a new family of cyclodepsipeptide antibiotics
  作者：K. Bevan、J. S. Davies、C. H. Hassall、R. B. Morton、D. A. S. Phillips

  DOI：10.1039/j39710000514

  日期：——

  N-methyl-D-leucine, L-proline (or trans-4-methyl L-proline), D-isoleucine (or D-valine), (3R)-piperazic acid [or (3R,5S)-5-chloropiperazic acid, or (3R)-4,5 (or 5,6)-dehydropiperazic acid], and (3S,5S)-5-hydroxypiperazic acid. The name piperazic acid is assigned to hexahydropyridazine-3-carboxylic acid.

  莫纳霉素是一种结晶的抗菌制剂，从牙买加链霉菌的培养物中分离出来，由十五种环六肽肽的混合物组成，其中六种含氯。每个分子种类由一个α-羟基酸残基（L -2-羟基-3-甲基丁酸或L -2-羟基-3-甲基戊酸）和五个α-氨基或亚氨基酸残基组成。后者由N-甲基-D-亮氨酸，L-脯氨酸（或反式-4-甲基L-脯氨酸），D-异亮氨酸（或D-缬氨酸），（3 R）-哌嗪酸[或（3 R， 5 S）-5-氯哌嗪酸或（3R）-4,5（或5,6）-脱氢哌嗪酸]和（3 S，5 S）-5-羟基哌嗪酸。名称哌嗪酸被指定为六氢哒嗪-3-羧酸。
• Isolation and Characterization of Two Novel Antibacterial Cyclic Hexapeptides from Streptomyces alboflavus 313
  作者：Zhiqin Ji、Gang Qiao、Shaopeng Wei、Lixia Fan、Wenjun Wu

  DOI：10.1002/cbdv.201100364

  日期：2012.8

  Two novel cyclic hexapeptides, designated NW‐G08 (1) and NW‐G09 (2), were isolated from the fermentation broth of Streptomyces alboflavus 313. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis, MS experiments, and chemical analysis. Their antibacterial activities against several strains of bacteria were evaluated by micro‐broth dilution method. NW‐G08 (1) and NW‐G09

  从 Streptomyces alboflavus 313 的发酵液中分离出两种新的环状六肽，命名为 NW-G08 (1) 和 NW-G09 (2)。基于广泛的光谱分析、MS 实验和化学分析阐明了它们的结构。通过微量肉汤稀释法评估它们对几种细菌的抗菌活性。NW-G08 (1) 和 NW-G09 (2) 对革兰氏阳性菌具有高度抗菌作用，但对革兰氏阴性菌无活性。1 对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度 (MIC) 分别为 6.25、6.25 和 1.56 μg/ml。值得注意的是，1和2对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性比氨苄西林高得多，
• An Alternative Convenient Synthesis of Piperidazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Mamoru Kaname、Masae Yamada、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.57.49

  日期：——

  The short-step synthesis of the unsubstituted, 5-hydroxy- and 5-chloropiperidazine-3-carboxylic acids using an aza Diels-Alder reaction between the 1,3-diene and azodicarboxylate was described. This synthetic methodology could be used for the preparation of the optically active piperazic acid in a 35% overall yield.

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。
• Improved Synthesis of Cyclic <font>α</font>-Hydrazino Acids of Five- to Nine-Membered Rings and Optical Resolution of 5,6,7-Membered Ring Hydrazino Acids
  作者：Indranil Duttagupta、Koushik Goswami、Prathyusha Chatla、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2014.905601

  日期：2014.9.2

  to the diastereomers either via the formation of peptides with L-phenylalanine methyl ester or via the formation of esters (for five- to seven-membered rings) with L-2-phenylalaninol. All diastereomers were separated except the nine-membered ring by flash chromatography. Hydrolysis of diastereomeric esters generated the optically pure five-, six- and seven-membered cyclic α-hydrazino acids. In this process

  摘要 已经描述了五至九元环的环状 α-肼酸的合成。使用丙二酸二叔丁酯或二苄基丙二酸酯代替我们的第一份报告中使用的丙二酸二乙酯作为起始原料。最终化合物的叔丁酯或苄酯的脱保护比乙酯或甲酯容易得多。这些酸的总产率分别为 39、50、47、52 和 51%。然后通过与 L-苯丙氨酸甲酯形成肽或通过与 L-2-苯丙醇形成酯（对于五至七元环），将这些酸转化为非对映异构体。除九元环外，所有非对映异构体均通过快速色谱法分离。非对映体酯的水解产生光学纯的五元、六元和七元环状 α-肼酸。在这个过程中，两种对映体都被分离出来，手性助剂L-2-苯丙氨醇被回收。从 X 射线晶体学分析确定绝对立体化学。图形概要