(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)butan-1-ol | 475145-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)butan-1-ol
• CAS: 475145-59-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RXKVQAHKBRCRQK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)butan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S,5R)-2-{(2R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-methylbutyl}-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  非手性双laclactim二乙氧基醚作为立体定向合成γ-支链的α-氨基酸的立体诱导合成子：一种实用的大规模途径，以新型的肾素抑制剂阿利吉仑的中间体。

  摘要：

  位阻γ-支链α-氨基酸衍生物（2 S，4 S）-24a及其受N -[（叔丁氧基）羰基]（Boc）保护的醇（2 S，4 S）的非对映选择性合成- 19，一类新的非肽肾素抑制剂，例如阿利吉仑（均为关键中间体1中所述）。最初，类似的甲基酯（2小号，4小号） - 17由手性烷基化得到Schöllkopf二氢吡嗪（[R ）- 12A与二烷氧基取代的烷基溴（[R ）- 11A，其与显式高diastereofacial选择性（进行DS ≥98％），得到（2小号，5 - [R，2'小号） - 13A（方案4），其次是温和的酸水解和N- Boc保护（方案5）。相反，建议除了（i）预期的屏蔽作用外，对于（R）-11a与对映异构体（S）-12b的反应，完全缺乏立体控制且收率很低。所述MeOC（6）和的大残基（间的辅助，空间排斥的PR基的C（2）- [R ）- 11A在所提出的过渡状态，这将强烈不利于两者的Si和

  DOI：

  10.1002/hlca.200390235
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非手性双laclactim二乙氧基醚作为立体定向合成γ-支链的α-氨基酸的立体诱导合成子：一种实用的大规模途径，以新型的肾素抑制剂阿利吉仑的中间体。

  摘要：

  位阻γ-支链α-氨基酸衍生物（2 S，4 S）-24a及其受N -[（叔丁氧基）羰基]（Boc）保护的醇（2 S，4 S）的非对映选择性合成- 19，一类新的非肽肾素抑制剂，例如阿利吉仑（均为关键中间体1中所述）。最初，类似的甲基酯（2小号，4小号） - 17由手性烷基化得到Schöllkopf二氢吡嗪（[R ）- 12A与二烷氧基取代的烷基溴（[R ）- 11A，其与显式高diastereofacial选择性（进行DS ≥98％），得到（2小号，5 - [R，2'小号） - 13A（方案4），其次是温和的酸水解和N- Boc保护（方案5）。相反，建议除了（i）预期的屏蔽作用外，对于（R）-11a与对映异构体（S）-12b的反应，完全缺乏立体控制且收率很低。所述MeOC（6）和的大残基（间的辅助，空间排斥的PR基的C（2）- [R ）- 11A在所提出的过渡状态，这将强烈不利于两者的Si和

  DOI：

  10.1002/hlca.200390235

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols by Using Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage of Prochiral Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Keiko Imai、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2002-31928

  日期：——

  Nonenzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3-propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the dioxane acetal derivatives.

  通过使用恶唑硼烷酮介导的二恶烷缩醛衍生物的对映选择性环裂解反应，实现了 2-取代 1,3-丙二醇的非酶促去对称化，导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇。
• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols via Catalytic Enantioselective Ring-Cleavage Reaction of Cyclic Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Koudai Shiraishi

  DOI：10.1055/s-2005-871937

  日期：——

  Non-enzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-catalyzed enantioselective ring-cleavage reaction ofthe cyclic acetal derivatives with dimethylsilyl ketene S,O-acetal as a key reaction.

  通过使用恶唑硼烷酮催化的环状缩醛衍生物的对映选择性开环反应，以二甲基甲硅烷基乙烯酮 S,O-乙缩醛为关键，2-取代的 1,3 丙二醇的非酶促去对称化导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇反应。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Unactivated 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Won Jun Jang、Seung Min Song、Jong Hun Moon、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/jacs.7b08379

  日期：2017.10.4

  We report an efficient and highly enantioselective hydroboration of aliphatic 1,1-disubstituted alkenes with pinacolborane using a phosphine-Cu catalyst. The method allows facile preparation of enantiomerically enriched β-chiral alkyl pinacolboronates from a range of 1,1-disubstituted alkenes with high enantioselectivity up to 99% ee. Unprecedented enantiodiscrimination between the geminal alkyl substituents

  我们报告了使用膦-Cu催化剂与频哪醇硼烷对脂肪族1,1-二取代烯烃进行高效且高度对映选择性的硼氢化反应。该方法使得可以容易地制备对映体富集的β-手性烷基频哪醇硼酸酯，所述β-手性烷基频哪醇硼酸酯具有高达99％ee的高对映选择性的范围的1，1-二取代的烯烃。在硼氢化中具有官能团相容性的情况下，观察到双子烷基取代基之间前所未有的对映异构。此外，低至1mol％的催化剂负载量提供了所需产物，而收率或选择性没有降低，证明了其在克规模合成中的效率。