(S)-2-aminoadipic acid diethyl ester | 128726-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-aminoadipic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl L-α-aminoadipate；Amino adipic acid diethyl ester；diethyl (2S)-2-aminohexanedioate
• CAS: 128726-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: AORPVAUDXOXXGI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-2-氨基己二酸	L-homoglutamic acid	1118-90-7	C6H11NO4	161.158

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-N-acetyl-2-aminoadipic acid diethyl ester	256664-50-3	C12H21NO5	259.302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-aminoadipic acid diethyl ester 在 lipase B of Candida antarctica 4 A molecular sieve 作用下， 以 吡啶 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aminoadipic acid 1-ethyl ester-6-pentylamide
  参考文献：
  名称：

  二羧基封闭氨基酸二酯的区域选择性脂肪酶催化酰胺化——侧链长度的影响

  摘要：

  当 (R)- 和 (S)-N- 封闭的 α-氨基己二酸和 α-氨基庚二酸的二乙酯在无水二异丙醚中受到南极念珠菌脂肪酶 B 催化的酰胺化时，它们仅产生 ω-单酰胺。这些结果与在相同实验条件下由等效的 L-谷氨酸衍生物产生的 α-单酰胺形成对比。这些结果表明侧链的长度在反应的区域选择性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2835::aid-ejoc2835>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-2-氨基己二酸 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-aminoadipic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二羧基封闭氨基酸二酯的区域选择性脂肪酶催化酰胺化——侧链长度的影响

  摘要：

  当 (R)- 和 (S)-N- 封闭的 α-氨基己二酸和 α-氨基庚二酸的二乙酯在无水二异丙醚中受到南极念珠菌脂肪酶 B 催化的酰胺化时，它们仅产生 ω-单酰胺。这些结果与在相同实验条件下由等效的 L-谷氨酸衍生物产生的 α-单酰胺形成对比。这些结果表明侧链的长度在反应的区域选择性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2835::aid-ejoc2835>3.0.co;2-t

文献信息

• Methotrexate analogs. 20. Replacement of glutamate by longer-chain amino diacids: Effects on dihydrofolate reductase inhibition, cytotoxicity, and in vivo antitumor activity
  作者：Andre Rosowsky、Ronald Forsch、Jack Uren、Michael Wick、A. Ashok Kumar、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00366a012

  日期：1983.12

  Chain-extended analogues of methotrexate were synthesized by condensation of 4-amino-4-deoxy-N10-methylpteroic acid with esters of L-alpha-aminoadipic, L-alpha-aminopimelic, and L-alpha-aminosuberic acids, followed by ester hydrolysis with acid or base. Coupling was accomplished in up to 85% yield by the use of the peptide bond forming reagent diethyl phosphorocyanidate at room temperature. The products

  甲氨蝶呤的扩链类似物通过4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸与L-α-氨基己二酸酯，L-α-氨基庚二酸和L-α-氨基异丁烯酸酯的缩合合成，然后进行酯水解用酸或碱。通过在室温下使用形成肽键的试剂二乙基磷腈二酸酯，以高达85％的产率完成偶联。发现该产物以与甲氨蝶呤相当的亲和力结合细菌（干酪乳杆菌）和哺乳动物（L1210小鼠白血病）二氢叶酸还原酶，并且对培养中的L1210细胞也具有同等毒性。随着氨基酸侧链中CH2基团的数目从2个增加到5个，细胞毒性增加到3倍。α-氨基己二酸和α-氨基庚二酸类似物是羧肽酶G1的底物，证实该酶对C端L-谷氨酸残基有严格要求。在qd X 9时间表上，链延长类似物在小鼠中对L1210白血病的体内抗肿瘤活性与母体药物相当，但是需要更高剂量才能实现同样的存活率增加。结果与单独报道的发现一致，这些化合物是叶酸聚谷氨酸合成酶的不良底物，因此一旦它们进入细胞就不会形成γ-聚谷氨酸
• Regioselective Lipase-Catalysed Amidation of DicarboxylicN-Blocked Amino Acid Diesters – Effect of the Side-Chain Length
  作者：Santiago Conde、Paloma López-Serrano、Ana Castro、Ana Martínez

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2835::aid-ejoc2835>3.0.co;2-t

  日期：1999.11

  α-aminopimelic acids yield exclusively the ω-monoamide when they are subjected to amidation catalysed by the lipase B of Candida antarctica in anhydrous diisopropyl ether. These results are in contrast to the α-monoamide yielded by the equivalent L-glutamic derivatives under the same experimental conditions. These results show that the length of the side chain plays a crucial role in the regioselectivity of the

  当 (R)- 和 (S)-N- 封闭的 α-氨基己二酸和 α-氨基庚二酸的二乙酯在无水二异丙醚中受到南极念珠菌脂肪酶 B 催化的酰胺化时，它们仅产生 ω-单酰胺。这些结果与在相同实验条件下由等效的 L-谷氨酸衍生物产生的 α-单酰胺形成对比。这些结果表明侧链的长度在反应的区域选择性中起着至关重要的作用。