p-Phenetidino-essigsaeure-methylamid | 1138-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Phenetidino-essigsaeure-methylamid
• 英文别名: 2-((4-Ethoxyphenyl)amino)-N-methylacetamide；2-(4-ethoxyanilino)-N-methylacetamide
• CAS: 1138-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01670783
• 分子量: 208.26
• InChiKey: KSHNMEDXIYTHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  440.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Phenetidino-essigsaeure-methylamid 、 1-chloro-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-7-ethoxy-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐引发的甘氨酸酯和（环亚丙基甲基）苯之间的氧化波瓦洛夫型反应，使用抗衡离子作为氯供体。

  摘要：

  在双氧存在下实现了甘氨酸和亚甲基环丙烷之间的三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐引发的氧化波瓦洛夫型反应，其中抗衡离子 SbCl 6 –作为氯原子供体，能够合成一系列氯化喹啉的高产率。机理研究表明，氯化步骤可能与氯化锑通过自由基氯原子转移有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02054

文献信息

• A Consecutive C−H Functionalization Triggered by Oxidation of Active sp³C−H Bonds: Construction of 3,4-Dihydroquinoline-3-one Derivatives
  作者：Xiaodong Jia、Wentao Hou、Yu Shao、Yu Yuan、Qian Chen、Pengfei Li、Xiaofei Liu、Honghe Ji

  DOI：10.1002/chem.201702497

  日期：2017.9.21

  We report a consecutive C−H functionalization that constructs 3,4‐dihydroquinoline‐3‐one derivatives in high yields. This reaction is triggered by oxidation of active sp3 C−H bonds of glycines and N‐benzylanilines. In this radical mediated transformation, four sp3 C−H bonds are functionalized efficiently, together with construction of one heterocyclic ring with a quaternary carbon center.

  我们报告了连续的CH功能化，可高产量地构建3,4-dihydroquinoline-3-one衍生物。该反应是由甘氨酸和N-苄基苯胺的活性sp 3 C-H键氧化引起的。在这种自由基介导的转化中，四个sp 3 C-H键被有效地官能化，并带有一个带有季碳中心的杂环。
• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate-Initiated Oxidative Povarov-Type Reaction between Glycine Esters and (Cyclopropylidenemethyl)benzenes Using the Counterion as a Chlorine Donor
  作者：Yuan Yuan、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Yichun Su、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02054

  日期：2020.8.21

  -initiated oxidative Povarov-type reaction between glycines and methylenecyclopropanes was realized in the presence of dioxygen, in which the counterion, SbCl6–, served as a chlorine atom donor, enabling the synthesis of a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study showed that the chlorination step might be related to antimony chloride via a radical chlorine atom transfer

  在双氧存在下实现了甘氨酸和亚甲基环丙烷之间的三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐引发的氧化波瓦洛夫型反应，其中抗衡离子 SbCl 6 –作为氯原子供体，能够合成一系列氯化喹啉的高产率。机理研究表明，氯化步骤可能与氯化锑通过自由基氯原子转移有关。