5-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)aniline
• 英文别名: 5-Methyl-2-(1-pyrrolidinyl)aniline；5-methyl-2-pyrrolidin-1-ylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD09755936
• 分子量: 176.261
• InChiKey: AWUZKEGYCANZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)aniline 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到6-Methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  在乙酸乙酯中使用过氧化氢将脂环族稠合苯并咪唑和抗肿瘤苯并咪唑醌进行更环保的合成

  摘要：

  使用环境友好且经济高效的乙酸乙酯中的过氧化氢，无需有机水萃取和色谱法即可从商业邻-（吡咯烷基-1-基）苯胺制备高收率的吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。用吡啶[1,2- a ]苯并咪唑所需的甲磺酸，以高收率相似地获得了六，七和八元环稠合的类似物。通过3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的环化，可以高产率获得抗肿瘤苯并咪唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.102
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯甲苯 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有中等至缓慢作用红细胞阶段活性的 2-(N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶抗疟药的优化

  摘要：

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105244

文献信息

• <i>tert</i>-Amino Effect-Promoted Rearrangement of Aryl Isothiocyanate: A Versatile Approach to Benzimidazothiazepines and Benzimidazothioethers
  作者：Xinyu Geng、Siyuan Liu、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01806

  日期：2020.10.2

  A general and practical approach to benzimidazothiazepine and benzimidazothioether derivatives via an intramolecular nucleophilic addition/ring expansion rearrangement of aryl isothiocyanates promoted by the tert-amino effect has been developed. This reaction is catalyzed by low-cost camphorsulfonic acid and tolerates a broad substrate scope with complete atom economy. Structurally intriguing benzimidazothiazepine

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。
• Hydride Transfer-Initiated Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction to Access Nine-Membered Rings
  作者：Xiao-De An、Da-Ying Shao、Bin Qiu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00193

  日期：2023.4.14

  An unprecedented hydride transfer-triggered cross-dehydrogenative coupling of two C(sp3)–H bonds to target nine-membered rings has been developed. Salient features of this methodology include atom and step economy and metal-free and redox-neutral conditions, with water as the byproduct and proceeding well even with decomposed aldehydes.

  已经开发出前所未有的氢化物转移触发的两个 C(sp 3 )–H 键与目标九元环的交叉脱氢偶联。该方法的显着特征包括原子和步骤经济性以及无金属和氧化还原中性条件，以水为副产物，即使分解醛也能很好地进行。
• Optimisation of 2-(N-phenyl carboxamide) triazolopyrimidine antimalarials with moderate to slow acting erythrocytic stage activity
  作者：Brodie L. Bailey、William Nguyen、Anna Ngo、Christopher D. Goodman、Maria R. Gancheva、Paola Favuzza、Laura M. Sanz、Francisco-Javier Gamo、Kym N. Lowes、Geoffrey I. McFadden、Danny W. Wilson、Benoît Laleu、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105244

  日期：2021.10

  the Janssen Jumpstarter library against the asexual stages of the P. falciparum parasite. Here we describe the structure activity relationship of the identified class and the optimisation of asexual stage activity while maintaining selectivity against the human HepG2 cell line. The most potent analogues from this study were shown to exhibit equipotent activity against P. falciparum multidrug resistant

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架
• Greener synthesis using hydrogen peroxide in ethyl acetate of alicyclic ring-fused benzimidazoles and anti-tumour benzimidazolequinones
  作者：Martin Sweeney、Michael Gurry、Lee-Ann J. Keane、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.102

  日期：2017.9

  Environmentally-friendly and cost effective hydrogen peroxide in ethyl acetate was used to prepare in high yields pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles from commercial o-(pyrrolidin-1-yl)anilines without the requirement for organic-aqueous extraction and chromatography. Six, seven and eight membered ring-fused analogues were similarly obtained in high yields with methanesulfonic acid required for the pyrido[1

  使用环境友好且经济高效的乙酸乙酯中的过氧化氢，无需有机水萃取和色谱法即可从商业邻-（吡咯烷基-1-基）苯胺制备高收率的吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。用吡啶[1,2- a ]苯并咪唑所需的甲磺酸，以高收率相似地获得了六，七和八元环稠合的类似物。通过3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的环化，可以高产率获得抗肿瘤苯并咪唑醌衍生物。