2-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 90001-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 90001-53-9
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD09755522
• 分子量: 180.593
• InChiKey: RERIDVNGUZOJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 邻二氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑系列的含卤素杂芳族卡宾及其转化

  摘要：

  合成了一系列新的稳定卤代卡宾，1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚基。根据量子化学计算，与已知的空间开放稳定的杂芳族卡宾。在有机溶剂中加热后，这些卡宾发生串联诱导反应，从而形成 5-脒基-1,2,4-三唑。卡宾与亚苄基丙二腈、丙磺内酯和异硫氰酸苯酯的相互作用产生 1,2,4-三唑系列的两性离子化合物。1-叔的X射线衍射研究数据-丁基-3-苯基-4-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，其质子化盐，与碘化铜( I )的络合物，1-叔丁基-的相关络合物3-苯基-4-(2-三氟甲基苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，和1-叔丁基-3-苯基-4-(4-溴苯基)-1,2,4的加合物给出了-triazol-5-ylidene 和丙磺内酯。

  DOI：

  10.1039/d1ra04337d
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-氯苯甲酰肼 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Vincent,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1587 - 1591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Annulation of Hydrazides and Benzene-1,3,5-triyl Triformate under Metal-Free Conditions
  作者：Scott Stewart、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin、Dennis Power、Zechao Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1609481

  日期：2018.8

  § These authors contributed equally to this work. Published as part of the Special Topic Modern Coupling Approaches and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A new and efficient method for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via the annulation of hydrazides with benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) under metal-free conditions is reported. A broad range of hydrazides were transformed into

  §这些作者同等贡献这项工作。 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种在无金属条件下通过酰肼与-1,3,5-三甲酸三甲酸苯酯（TFBen）环合反应合成1,3,4-恶二唑的新方法。大量的酰肼以良好的收率和优异的官能团耐受性被转化为相应的1,3,4-恶二唑。 报道了一种在无金属条件下通过酰肼与-1,3,5-三甲酸三甲酸苯酯（TFBen）环合反应合成1,3,4-恶二唑的新方法。大量的酰肼以良好的收率和优异的官能团耐受性被转化为相应的1,3,4-恶二唑。
• Pyrazolothiazole Protein Kinase Modulators
  申请人：Bounaud Pierre-Yves

  公开号：US20070173488A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention provides pyrazolothiazole kinase modulators, methods of treating certain disease states, such as cancer, and pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了吡唑噻唑酮激酶调节剂，治疗某些疾病状态（如癌症）的方法，以及其药物组合物。
• Photoredox-catalyzed direct C–H monofluoromethylation of heteroarenes
  作者：Nagarajan Ramkumar、Ketrina Plantus、Melita Ozola、Anatoly Mishnev、Vizma Nikolajeva、Maris Senkovs、Maksim Ošeka、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d3nj04313d

  日期：——

  an iodine(III) reagent containing monofluoroacetoxy ligands can be used to transfer monofluoromethyl radicals to heterocycles via visible-light photoredox catalysis, allowing for the mild, direct, and operationally simple modification of medicinally relevant heterocycles through a Minisci-like C–H functionalization process. This approach enriches the synthesis of a structurally diverse set of heteroaromatics

  氟烷基在医药产品和农用化学品中发挥着至关重要的作用，将它们安装到芳基和杂环上通常可以增强理化和生物特性。其中，含有单氟甲基的杂环是一类颇具吸引力但很少研究的有机氟化合物，在药物化学中具有潜在的应用前景。在这里，我们报道了含有单氟乙酰氧基配体的碘（III）试剂可用于通过可见光光氧化还原催化将单氟甲基自由基转移至杂环，从而允许通过类似Minisci的C对医学相关的杂环进行温和、直接且操作简单的修饰–H 功能化过程。这种方法以中等至优异的产率丰富了包含单氟甲基的结构多样的杂芳族化合物的合成。还证明了直接 C-H 自由基单氟甲基化用于医学相关生物分子和药物后期修饰的实用性。此外，单氟甲基化杂环化合物表现出有前景的抗菌和抗癌活性，表明该方法可能有助于药物发现，作为新小分子药物开发中先导药物修饰的可靠工具。
• Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles promoted by NH4Cl
  作者：Krishna Kumar Gnanasekaran、Baskar Nammalwar、Maeghan Murie、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.028

  日期：2014.12

  An efficient and inexpensive approach to the synthesis of 2-substituted and 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from arylhydrazides and orthoesters is reported using catalytic NH4Cl. The conditions are mild, and thus, compatible with a variety of functional groups. The optimized reaction is performed using 30 mol % of NH4Cl in 100% EtOH and is generally complete within I h for non-aromatic orthoesters and 2-10 h for aromatic orthoesters. The reaction permits both electron-releasing and electron-withdrawing groups on the arylhydrazide substrate. Most products are formed in high yields and require only minimal purification. Compared with earlier reports, the current reactions proceed in shorter time and require less of the orthoester. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLOTHIAZOLE PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：SGX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1966222A2

  公开（公告）日：2008-09-10