tert-butyl 4-((4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate | 1396396-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-((4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[[4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1396396-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₀F₆N₄O₃
• 分子量: 466.383
• InChiKey: HKMWQKRTCQMBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 以100%的产率得到1-((5,7-bis( trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)piperazin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF THE SODIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DE TYPE BENZIMIDAZOLE DU CANAL SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与电压门控离子通道功能相关的疾病的化合物，特别是与钠通道活性相关的疾病。更具体地说，本发明关注的是一类化合物（例如，符合任何一种公式（I）-（XIII）或表1中的化合物（1）-（236）），这些化合物可用于治疗多种疾病和状况。公式（I）

  公开号：

  WO2012116440A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-((2-amino-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-2-oxoethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 作用下， 以 Acetic acid tetrahydrofuran 为溶剂， 反应 0.75h， 以to give tert-butyl 4-((4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate (46) (3.1 g, 92%; confirmed by LCMS (positive ion mode))的产率得到tert-butyl 4-((4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF THE SODIUM CHANNEL

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与电压门控离子通道功能相关的疾病的化合物，特别是与钠通道活性相关的疾病。更具体地说，本发明涉及化合物（例如，按照任何公式（I）-（XIII）或表1的化合物（1）-（236）的化合物），这些化合物对于治疗各种疾病和病况是有用的。公式（I）

  公开号：

  US20140187533A1

文献信息

• Benzimidazole inhibitors of the sodium channel
  申请人：DeGiacomo Mark G.

  公开号：US10351514B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The invention relates to compounds useful in treating conditions associated with voltage-gated ion channel function, particularly conditions associated with sodium channel activity. More specifically, the invention concerns compounds (e.g., compounds according to any of Formulas (I)-(XIII) and in particular Formula (X), and Compounds (1)-(236) of Table 1) that are useful in treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及有助于治疗与电压门控离子通道功能相关的病症，特别是与钠通道活性相关的病症的化合物。更具体地说，本发明涉及有助于治疗各种疾病和病症的化合物（例如，根据式（I）-（XIII）中任一式，特别是式(X)的化合物，以及表 1 的化合物（1）-（236））。
• Benzimidazole Inhibitors of the Sodium Channel
  申请人：DeGiacomo Mark G.

  公开号：US20170260130A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to compounds useful in treating conditions associated with voltage-gated ion channel function, particularly conditions associated with sodium channel activity. More specifically, the invention concerns compounds (e.g., compounds according to any of Formulas (I)-(XIII) or Compounds (1)-(236) of Table 1) that are useful in treatment of a variety of diseases and conditions.
• US9688615B2
  申请人：——

  公开号：US9688615B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF THE SODIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE BENZIMIDAZOLE DU CANAL SODIQUE
  申请人：ZALICUS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012116440A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The invention relates to compounds useful in treating conditions associated with voltage-gated ion channel function, particularly conditions associated with sodium channel activity. More specifically, the invention concerns compounds (e.g., compounds according to any of Formulas (I)-(XIII) or Compounds (1)-(236) of Table 1) that are useful in treatment of a variety of diseases and conditions. Formula (I)

  本发明涉及用于治疗与电压门控离子通道功能相关的疾病的化合物，特别是与钠通道活性相关的疾病。更具体地说，本发明关注的是一类化合物（例如，符合任何一种公式（I）-（XIII）或表1中的化合物（1）-（236）），这些化合物可用于治疗多种疾病和状况。公式（I）
• BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF THE SODIUM CHANNEL
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20140187533A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to compounds useful in treating conditions associated with voltage-gated ion channel function, particularly conditions associated with sodium channel activity. More specifically, the invention concerns compounds (e.g., compounds according to any of Formulas (I)-(XIII) or Compounds (1)-(236) of Table 1) that are useful in treatment of a variety of diseases and conditions. Formula (I)

  本发明涉及用于治疗与电压门控离子通道功能相关的疾病的化合物，特别是与钠通道活性相关的疾病。更具体地说，本发明涉及化合物（例如，按照任何公式（I）-（XIII）或表1的化合物（1）-（236）的化合物），这些化合物对于治疗各种疾病和病况是有用的。公式（I）