2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide | 106848-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
• 英文别名: 2-O-acetyl-1-bromo-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose；[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-bromo-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 106848-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₅BrO₅
• 分子量: 449.341
• InChiKey: KNVMGQBHAKOBMR-AAZWCJRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 在 β-环糊精 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精和超声促进快速合成吡喃类乙二醇

  摘要：

  描述了一种从糖基溴化物中合成锌粉的负荷非常低（1.5当量）的便捷且环境友好的方法。β-环糊精和超声波可激活该过程。基于19个样品，该方法已被证明对多种糖基溴化物都非常有效，包括对酸或碱敏感的二糖基糖基溴化物。获得了85％–96％的缩醛收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180263
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a030

文献信息

• A simple and convenient method for the synthesis of pyranoid glycals
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.003

  日期：2010.1

  A simple, mild, and environmentally benign synthesis procedure of pyranoid glycals is described. In a novel fashion, protected glycopyranosyl bromides undergo the reductive elimination in the presence of zinc in phosphate buffer at room temperature. The pyranoid glycals were obtained in good-to-excellent yields (18 examples).

  描述了一种简单，温和的，对环境有益的吡喃糖类合成方法。以新颖的方式，在室温下在磷酸盐缓冲液中存在锌的情况下，受保护的吡喃葡萄糖基溴化物经历了还原消除。以良好至优异的产率获得了吡喃类糖（18个实施例）。
• C-Glycoside D-galacturonates suitable as glycosyl acceptors for the synthesis of allyl C-homo- and rhamno-galacturonan modules
  作者：Mahmoud Farouk、Dirk Michalik、Alexander Villinger、Christian Vogel

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.226

  日期：——

  -2-enyl)-α-D- galactopyranuronate were synthesized in 53% and 44% yields respectively and with moderate stereoselectivity. The synthesis of 1,2- O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose (α/β) and 2- O-acetyl-1-bromo-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl suitable as glycosyl donors is described. The disaccharide methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1 →4) - 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy

  甲基 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop-2-enyl)-α-D-galactopyranuronate 和 benzyl 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop -2-烯基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸制备为糖基受体。糖基供体苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1-(三氯乙酰亚氨酰氧基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸和苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1 -(三氯乙酰亚氨基酰氧基)-β-D-吡喃半乳糖基糖醛酸酯分别以98%和76%的产率合成。二糖甲基（甲基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α/β-D-吡喃半乳糖醛酸）-(1 →4)-2,3-二-O-苄基-1-脱氧-1 -(prop-2-enyl)-α-D-吡喃半乳糖和苄基(benzyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α/β-D-galactopyranosyluronate)-(1
• Glycosides of 8-hydroxy-3,6-dioxaoctanal. A synthesis of a new spacer for synthetic oligosaccharides
  作者：Vicente Verez-Bencomo、Maria T. Campos-Valdes、Jose R. Mariño-Albernas、Violeta Fernandez-Santana、Marilyn Hernandez-Rensoli、Carlos S. Perez-Martinez

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84138-5

  日期：1991.9
• POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4042-4052
  作者：POZSGAY, VINCE、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——