4-(3-amino-prop-1-ynyl)benzoic acid methyl ester hydrochloride | 847460-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-amino-prop-1-ynyl)benzoic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl 4-(3-aminoprop-1-ynyl)benzoate hydrochloride；methyl 4-(3-aminoprop-1-ynyl)benzoate;hydrochloride
• CAS: 847460-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 225.675
• InChiKey: GNMOTLKAWNFFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-amino-prop-1-ynyl)benzoic acid methyl ester hydrochloride 在 羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(3-(4-(hydroxycarbamoyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)benzofurane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于炔丙胺的HDAC抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  由于组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）在癌症的治疗中起着重要的作用，其选择性抑制已成为各种研究的主题。这些不断的研究引起了广泛的HDAC抑制剂和选择性HDAC抑制剂的收集，其中包括美国食品和药物管理局（FDA）批准的各种代表。在先前的研究中，提出了一类基于炔烃的HDAC抑制剂。我们在两个先前被忽略的区域中修改了该支架，并比较了它们对HDAC1，HDAC6和HDAC8的细胞毒性和亲和力。我们能够证明R配置的炔丙基胺有助于提高对HDAC6的选择性。对可用的HDAC晶体结构进行了对接研究，以合理化所观察到的化合物的选择性。噻吩衍生物取代芳族部分导致高亲和力和低细胞毒性，表明药物耐受性提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700550
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)prop-1-yn-1-yl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-(3-amino-prop-1-ynyl)benzoic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于炔丙胺的HDAC抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  由于组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）在癌症的治疗中起着重要的作用，其选择性抑制已成为各种研究的主题。这些不断的研究引起了广泛的HDAC抑制剂和选择性HDAC抑制剂的收集，其中包括美国食品和药物管理局（FDA）批准的各种代表。在先前的研究中，提出了一类基于炔烃的HDAC抑制剂。我们在两个先前被忽略的区域中修改了该支架，并比较了它们对HDAC1，HDAC6和HDAC8的细胞毒性和亲和力。我们能够证明R配置的炔丙基胺有助于提高对HDAC6的选择性。对可用的HDAC晶体结构进行了对接研究，以合理化所观察到的化合物的选择性。噻吩衍生物取代芳族部分导致高亲和力和低细胞毒性，表明药物耐受性提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700550

文献信息

• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES D'ACETYLENE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005019174A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟肟酸酯衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面具有用处。还公开了制备这些化合物的药物组合物和方法。
• Mesylate salt of 5-(2-dimethylaminoethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid [3-(4-hydroxycarbamoylphenyl)prop-2-ynyl]amide
  申请人：Verner J. Erik

  公开号：US20070105939A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention is directed to the mesylate salt of 5-(2-dimethylamino-ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid [3-(4-hydroxycarbamoylphenyl)prop-2-ynyl]amide, pharmaceutical compositions and processes for preparing the same.

  本发明涉及5-(2-二甲基氨基乙氧基)-1H-吲哚-2-羧酸[3-(4-羟基氨甲酰基苯基)丙-2-炔基]酰胺的甲磺酸盐，药物组合物以及制备该盐的方法。
• Selective Fluoromethyl Couplings of Alkynes via Nickel Catalysis
  作者：Huan Li、Fang Wang、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202116725

  日期：2022.2.21

  A nickel-catalyzed three-component carbo-fluoromethylation of alkynes with aliphatic halides and BrCF2H or ICH2F in the presence of zinc is described. This process is based on a nickel-mediated radical addition/fluoromethyl coupling domino strategy and provides selective access to a diverse range of biologically valuable CF2H- and CH2F-substituted alkenes with excellent regio- and stereoselectivity

  描述了在锌存在下，炔烃与脂肪族卤化物和 BrCF 2 H 或 ICH 2 F 的镍催化三组分碳氟甲基化反应。该过程基于镍介导的自由基加成/氟甲基偶联多米诺策略，并提供对具有优异区域选择性和立体选择性的多种具有生物价值的 CF 2 H-和 CH 2 F-取代烯烃的选择性访问。
• Acetylene derivatives as inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US07368572B2

  公开（公告）日：2008-05-06

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟酰胺衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面是有用的。同时还公开了制备这些化合物的制药组合物和过程。
• Method of Monitoring Anti-Tumor Activity of an Hdac Inhibitor
  申请人：Bass Kathryn E.

  公开号：US20080248506A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to the method of determining the anti-tumor activity of a histone deacetylase inhibitor by measuring the phosphorylation of the histone variant H2AX or the level of cytokeratin-18 fragment aa 387-397.

  本发明涉及一种通过测量组蛋白去乙酰化酶抑制剂引起的组蛋白变异体H2AX的磷酸化或细胞角蛋白18片段aa 387-397水平来确定抗肿瘤活性的方法。