tert-butyl 4-benzyl-1,4-diazepane-1-carboxylate | 1174673-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-benzyl-1,4-diazepane-1-carboxylate
• CAS: 1174673-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: PBGHPSOUNRYLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-benzyl-1,4-diazepane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基高哌嗪
  参考文献：
  名称：

  6-甲磺酰基-8-硝基苯并噻嗪酮类抗结核药的研制

  摘要：

  6-三氟取代的 8-硝基苯并噻嗪酮 (BTZs) 代表了一种新型抗结核药物，它们的高抗分枝杆菌活性与抑制十烯基磷酰基-β- d-核糖 2'-氧化酶 (DprE1)相关，DprE1 是结核病必需的酶分枝杆菌细胞壁的生物合成。虽然据报道临床上先进的化合物 PBTZ169 具有非凡的全细胞活性，但其水溶性差表明潜在的低生物利用度。为改善BTZ的理化性质，设计制备了一系列6-甲磺酰基取代化合物，并评价了它们的抗结核活性和DprE1抑制能力。在这些化合物中，MsPBTZ169 和化合物2和8表现出小于 40 nM 的最小抑制浓度 (MIC)；此外，这些化合物显示出增加的水溶性和可接受的代谢稳定性。综上所述，这项研究表明，6-甲磺酰基取代的 8-硝基苯并噻嗪酮衍生物与侧链修饰相结合，可能为 BTZ 型抗结核药物提供改善的类药特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00652
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到tert-butyl 4-benzyl-1,4-diazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多种N-丙烯酰基氮杂环丁烷的合成及其对巯基反应性增强的评估

  摘要：

  酰基氮杂环丁烷显示出非平面杂交，从而导致相应的（O）C–N键具有较低的酰胺样特征。通过在附加的迈克尔受体上产生增强的亲电子性，这影响了N-丙烯酰基氮杂环丁烷。本文中，报道了在37°C磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中存在谷胱甘肽（GSH）的情况下的反应性数据。通过改变迈克尔受体上的取代或调节氮杂环丁烷C3位上取代基的吸电子特性，可以观察到较宽的反应范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00788

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076625A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  本发明提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。
• Triton B–Mediated Mild, Convenient, and Efficient Method for the Selective Alkylation of Cyclic Secondary Amines and Thiols
  作者：H. M. Meshram、B. Chennakesava Reddy、P. Ramesh Goud

  DOI：10.1080/00397910802654740

  日期：2009.6.9

  Alkylation of cyclic secondary amines, thiols, and pyridazinones has been demonstrated with alkyl halides using Triton B as base and reaction medium.
• SUBSTITUTED DIAZEPAN OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2049529B1

  公开（公告）日：2010-08-11
• [EN] SUBSTITUTED DIAZEPAN OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DIAZÉPANS SUBSTITUÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ORÉXINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008008518A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention is directed to substituted diazepan compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.
  [FR] La présente invention concerne des composés de diazépan substitués qui sont des antagonistes des récepteurs de l'oréxine et que l'on peut utiliser pour le traitement ou la prévention de troubles ou de maladies neurologiques ou psychiatriques dans lesquels les récepteurs de l'oréxine sont impliqués. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et l'utilisation de ces composés et de ces compositions pour la prévention ou le traitement des maladies dans lesquelles les récepteurs de l'oréxine sont impliqués.
• Synthesis of Diverse <i>N</i>-Acryloyl Azetidines and Evaluation of Their Enhanced Thiol Reactivities
  作者：Maximilian D. Palkowitz、Bo Tan、Haitao Hu、Kenneth Roth、Renato A. Bauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00788

  日期：2017.5.5

  Acyl azetidines exhibit nonplanar hybridization, leading to lower amide-like character of the corresponding (O)C–N bonds. This impacts N-acryloyl azetidines by producing enhanced electrophilicy at appended Michael acceptors. Herein, reactivity data are reported in the presence of glutathione (GSH) in phosphate buffer (pH 7.4) at 37 °C. Wide reactivity ranges are observed by varying substitution at

  酰基氮杂环丁烷显示出非平面杂交，从而导致相应的（O）C–N键具有较低的酰胺样特征。通过在附加的迈克尔受体上产生增强的亲电子性，这影响了N-丙烯酰基氮杂环丁烷。本文中，报道了在37°C磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中存在谷胱甘肽（GSH）的情况下的反应性数据。通过改变迈克尔受体上的取代或调节氮杂环丁烷C3位上取代基的吸电子特性，可以观察到较宽的反应范围。