(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole | 1182280-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1182280-00-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: SLOJYPXQQMQIJY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 、 β-硝基苯乙烯 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole 、 (R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Chiral Bro̷nsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroolefins

  摘要：

  A highly efficient Friedel-Crafts reaction of pyrroles with nitroolefins by a chiral phosphoric acid was realized. With 5 mol % of catalyst, reactions conducted at rt afforded the 2-substituted or 2,5-disubstituted pyrroles in up to 94% ee for a wide range of substrates.

  DOI：

  10.1021/jo9013029