2-bromo-5-phenylbenzimidazo[1,2-a]benzimidazole | 1537905-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-bromo-5-phenylbenzimidazo[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2-bromo-5-phenyl-benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole；2-Bromo-5-phenylbenzimidazolo[1,2-a]benzimidazole；2-bromo-5-phenylbenzimidazolo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1537905-29-5
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃
• 分子量: 362.228
• InChiKey: FFTYWSPZKUEWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzofuran-2-yl]carbazole 、 2-bromo-5-phenylbenzimidazo[1,2-a]benzimidazole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以60%的产率得到2-(8-Carbazol-9-yldibenzofuran-2-yl)-5-phenylbenzimidazolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE DESTINÉS À DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备方法以及它们在电子器件中的应用，特别是在电致发光器件中的应用。当作为电致发光器件中磷光发射体的主体材料使用时，式(I)的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改善。

  公开号：

  WO2014009317A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-5-phenylbenzimidazo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE CARRYING TRIAZINE GROUPS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  [FR] BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE PORTANT DES GROUPES TRIAZINE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES

  摘要：

  苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑携带三嗪基团，一种有机电子器件，包括所述的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑携带三嗪基团，一个电子传输层，一个电子注入层，或包括所述的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑携带三嗪基团的发射层，选自固定式可视显示单元组；移动式可视显示单元；照明单元；键盘；服装；家具；墙纸，包括所述的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑携带三嗪基团，或所述的电子传输层，电子注入层，或发射层，使用所述的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑携带三嗪基团，用于有机电致发光器件、电子照相光感受器、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器或染料激光器，以及制备所述的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑携带三嗪基团的方法。

  公开号：

  WO2017056055A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20210363159A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to heterocyclic compounds, especially for use in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.

  本发明涉及杂环化合物，特别是用于电子设备。该发明还涉及制备本发明化合物的方法以及包含这些化合物的电子设备。
• [EN] AZADIBENZOTHIOPHENES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] AZADIBENZOTHIOPHÈNES POUR APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015063046A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they are substituted by benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl and/or benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2,5- ylene groups and in that at least one of the substituents B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 and B8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式(I)的化合物，其特征在于它们被苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-5-基和/或苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-2,5-基取代，并且至少一个取代基B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8代表N；一种生产它们的方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电致发光器件中荧光发射剂的主体材料时，式(I)的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。
• [EN] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014791A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability and/or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式（I）的化合物，其制备方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电荷传输材料和/或荧光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性和/或光谱特性的改进。
• [EN] BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE CARRYING BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLYL GROUPS, CARBAZOLYL GROUPS, BENZOFURANE GROUPS OR BENZOTHIOPHENE GROUPS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] GROUPES BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLYLE, GROUPES CARBAZOLYLE, GROUPES BENZOFURANNE OU GROUPES BENZOTHIOPHÈNE PORTANT UN COMPOSÉ BENZIMIDAZOLO[1,2-A] BENZIMIDAZOLE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2017056052A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, dibenzofurane groups, dibenzothiophene groups, fluorenyl groups or dibenzosilolyl groups, an organic electronic device, comprising said benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying groups, a charge transport layer, charge blocking layer/exciton blocking layer, or an emitting layer comprising said benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying groups, an apparatus selected from the group consisting of stationary visual display units; mobile visual display units; illumination units; keyboards; items of clothing; furniture; wallpaper, comprising said organic electronic device, or said charge transport layer, said charge/exciton blocking layer, or said emitting layer, the use of said benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying groups for organic electroluminescent devices, electrophotographic photoreceptors, photoelectric converters, organic solar cells, switching elements, organic light emitting field effect transistors, image sensors or dye lasers, and a process for the preparation of said benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying groups.

  苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑携带苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团或二苯并硅基团的有机电子器件，包括所述携带基团的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑、电荷传输层、电荷阻挡层/激子阻挡层，或包括所述携带基团的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑的发射层，所述器件选自固定式视觉显示单元；移动式视觉显示单元；照明单元；键盘；服装；家具；墙纸，包括所述有机电子器件，或所述电荷传输层、电荷/激子阻挡层，或所述发射层，使用所述携带基团的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑用于有机电致发光器件、电子摄影感光鼓、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器或染料激光器，以及一种制备所述携带基团的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE POUR DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2017093958A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Compounds of formula (I) and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices: (I) wherein at least two of the substituents R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4, R5 and R6, R6 and R7, or R7 and R8 form together one of the following ring systems (IIa), (IIb) (IIc). When used as charge transport material, charge blocker material and/or host material in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices and reduced driving voltage of electroluminescent devices.

  化合物的结构式（I）及其在电子器件中的应用，特别是电致发光器件中的应用：（I）其中至少两个取代基R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7或R7和R8共同形成以下环系之一（IIa）、（IIb）、（IIc）。当作为电荷传输材料、电荷阻挡材料和/或宿主材料在电致发光器件中使用时，化合物的结构式（I）可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进，并降低电致发光器件的驱动电压。