(2S,3R)-erythro-3,5-diamino-2-(p-tolylsulfonylamino)pentanamide | 756426-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-erythro-3,5-diamino-2-(p-tolylsulfonylamino)pentanamide
• CAS: 756426-69-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 300.382
• InChiKey: POYLTSDTHLTCFM-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  141.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-erythro-3,5-diamino-2-(p-tolylsulfonylamino)pentanamide 在 水 、 氢溴酸 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-epicapreomycidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Epicapreomycidine

  摘要：

  从糜蛋白酶和弹性蛋白酶等蛋白酶抑制剂的水解物中分离合成了一种环状胍基氨基酸--l-表链霉素。这种氨基酸是 l-表链霉素的非对映异构体，而 l-表链霉素是结核霉素 N,O 和辣椒霉素的组成氨基酸。从 β-羟基-Dl-鸟氨酸经氮丙啶化合物到 Dl-开环霉素的新合成路线被应用于从红-β-羟基-l-鸟氨酸开始合成 l-表开环霉素。通过酶促反应从 β-羟基鸟氨酸的四种非对映异构体的混合物中一步获得 l-赤霉烷型的简便技术得到了新的开发。合成的 l-epicapreomycidine 与天然的 l-epicapreomycidine 在所有方面都相同，从而证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.508
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S)-3-Amino-4-carbamoyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-butyl]-carbamic acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-erythro-3,5-diamino-2-(p-tolylsulfonylamino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Epicapreomycidine

  摘要：

  从糜蛋白酶和弹性蛋白酶等蛋白酶抑制剂的水解物中分离合成了一种环状胍基氨基酸--l-表链霉素。这种氨基酸是 l-表链霉素的非对映异构体，而 l-表链霉素是结核霉素 N,O 和辣椒霉素的组成氨基酸。从 β-羟基-Dl-鸟氨酸经氮丙啶化合物到 Dl-开环霉素的新合成路线被应用于从红-β-羟基-l-鸟氨酸开始合成 l-表开环霉素。通过酶促反应从 β-羟基鸟氨酸的四种非对映异构体的混合物中一步获得 l-赤霉烷型的简便技术得到了新的开发。合成的 l-epicapreomycidine 与天然的 l-epicapreomycidine 在所有方面都相同，从而证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.508

文献信息

• Chemical Studies on Tuberactinomycin. XIV. Novel Synthesis of DL-Capreomycidine
  作者：Tateaki Wakamiya、Katsutoshi Mizuno、Tatsuzo Ukita、Tadashi Teshima、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.51.850

  日期：1978.3

  Cyclic guanidino amino acid, capreomycidine, is a component of antituberculous peptides, capreomycin and tuberactinomycin N and O. Its epimer was also found in protease inhibitors, chymostatin and elastatinal. A new synthetic approach to DL-capreomycidine via β-hydroxyornithine was studied for the purpose of total synthesis of capreomycidine and epicapreomycidine of natural forms or its hydroxy derivative

  环状胍基氨基酸，卷曲霉素，是抗结核肽、卷曲霉素和结核菌素 N 和 O 的成分。它的差向异构体也存在于蛋白酶抑制剂、凝乳素和弹性蛋白中。为了全合成天然形式的卷曲霉素和表卷曲霉素或其羟基衍生物结核菌素，研究了一种通过β-羟基鸟氨酸合成DL-卷曲霉素的新方法。