N-吡啶-2-基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 88002-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-吡啶-2-基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-(benzimidazol-2-ylamino)pyridine
• 英文别名: N-(Pyridyl-2')-2-benzimidazolylamine；N-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；N-pyridin-2-yl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 88002-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• mdl: MFCD00667049
• 分子量: 210.238
• InChiKey: REINGBIPBAXWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 N-吡啶-2-基-1H-苯并咪唑-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到6H-benzimidazo<1,2-a>pyrido<2,1-d><1,3,5>triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bossio, Ricardo; Marcaccini, Stefano; Parrini, Valerio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 391 - 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-N'-methylthiourea 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-吡啶-2-基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Bossio, Ricardo; Marcaccini, Stefano; Parrini, Valerio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 391 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of substituted 2-aminobenzimidazoles as novel inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Jinmei Zhu、Chun-Feng Wu、Xiaobing Li、Gui-Sheng Wu、Shan Xie、Qian-Nan Hu、Zixin Deng、Michael X. Zhu、Huai-Rong Luo、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.001

  日期：2013.7

  A series of novel 2-aminobenzimidazole derivatives were synthesized under microwave irradiation. Their biological activities were evaluated on acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). A number of the 2-aminobenzimidazole derivatives showed good inhibitory activities to AChE and BuChE. Among them, compounds 9, 12 and 13 were found to be >25-fold more selective for BuChE than AChE

  在微波辐射下合成了一系列新颖的2-氨基苯并咪唑衍生物。在乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）上评估了它们的生物学活性。许多2-氨基苯并咪唑衍生物对AChE和BuChE表现出良好的抑制活性。其中，化合物9，12和13被发现是>对于比的BuChE乙酰胆碱酯酶25倍的选择性。通过MTT测定在暴露于100μM化合物的PC12细胞或HepG2细胞中未观察到细胞毒性的证据。分子模拟研究表明，化合物的苯并咪唑部分9，12和13在活性峡谷中与Trp82的吲哚环（4.09Å）以“三明治”形式形成面对面的π-π堆积相互作用，化合物12和13在BuChE的催化位点与His438形成氢键。此外，化合物12和13非常适合BuChE的Ala328，Trp430和Tyr332形成的疏水口袋。我们的数据表明，2-氨基苯并咪唑类药物有望成为AChE和BuChE的新型选择性抑制剂，潜在地可用于治疗神经退行性疾病。
• NOVEL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：US20150361074A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A compound of the formula: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: L is a 5-membered nitrogen-containing heteroaryl which is optionally fused to a benzene; Y is a 5, 6 or 7-membered nitrogen-containing heteroaryl, which is optionally fused to a benzene; and W is a zinc-binding group. The compounds are HDAC inhibitors and therefore have potential utility in therapy.

  公式为(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：L是一种5元杂环氮杂芳基，可以与苯并联；Y是一种5、6或7元杂环氮杂芳基，可以与苯并联；W是一种结合锌的基团。这些化合物是HDAC抑制剂，因此具有潜在的治疗用途。
• NOVEL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：US20160096804A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention is a compound of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as HDAC inhibitors.

  本发明是一种化合物的配方，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作HDAC抑制剂。
• Cyanoamino compounds in synthesis syntheses of some heterocycles
  作者：Bojan Verček、Božidar Ogorevc、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1007/bf01134190

  日期：1983.6
• BOSSIO, R.;MARCACCINI, S.;PARRINI, V.;PEPINO, R., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 2, 391-393
  作者：BOSSIO, R.、MARCACCINI, S.、PARRINI, V.、PEPINO, R.

  DOI：——

  日期：——