2-氯-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-苯并咪唑 | 214147-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-chloro-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benzoimidazole；2-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzimidazole
• CAS: 214147-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 306.773
• InChiKey: JROMRQKWMIBUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-苯并咪唑 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 1,1'-联萘 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1-phenyl-4-(1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯丙基氮杂芳烃的不对称乙烯基醇醛型反应

  摘要：

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。

  DOI：

  10.1002/anie.202013207
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-氯-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑，吲唑，苯并噻唑和噻唑的磺酰胺衍生物的分子建模，合成，抗菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了一系列带有磺酰胺键的杂环分子，并筛选了其抗菌活性。期间使用broath稀释法筛选抗菌，发现分子是高度活性（MIC值50-3.1微克/毫升）对不同的人类病原体，即B. cerus，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌，和最有效的抗大肠杆菌。在FIC测定过程中观察到了很大的协同作用，其中分子与参考药物氯霉素和磺胺甲恶唑一起使用。组合的MIC值–变化的测试化合物浓度和参比药物的½MIC或变化的参考药物浓度和参比化合物的½MIC降低到1/ 4或1 / 32的原始值，从而指示组合为4-32倍，比试验分子更有效。该分子还显示出对PBM，CEM和VERO细胞系的低细胞毒性。结果肯定地表明了使用组合方法开发铅系抗菌剂的情况。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.015

文献信息

• Molecular modeling, synthesis, antibacterial and cytotoxicity evaluation of sulfonamide derivatives of benzimidazole, indazole, benzothiazole and thiazole
  作者：Farha Naaz、Ritika Srivastava、Anuradha Singh、Nidhi Singh、Rajesh Verma、Vishal K. Singh、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.015

  日期：2018.7

  A new series of heterocyclic molecules bearing sulfonamide linkage has been synthesized and screened for antibacterial activity. During antibacterial screening using broath dilution method, molecules were found to be highly active (MIC value 50–3.1 µg/mL) against different human pathogens, namely B. cerus, S. aureus, E. coli and P. aeruginosa, and most effective against E. coli. A great synergistic

  合成了一系列带有磺酰胺键的杂环分子，并筛选了其抗菌活性。期间使用broath稀释法筛选抗菌，发现分子是高度活性（MIC值50-3.1微克/毫升）对不同的人类病原体，即B. cerus，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌，和最有效的抗大肠杆菌。在FIC测定过程中观察到了很大的协同作用，其中分子与参考药物氯霉素和磺胺甲恶唑一起使用。组合的MIC值–变化的测试化合物浓度和参比药物的½MIC或变化的参考药物浓度和参比化合物的½MIC降低到1/ 4或1 / 32的原始值，从而指示组合为4-32倍，比试验分子更有效。该分子还显示出对PBM，CEM和VERO细胞系的低细胞毒性。结果肯定地表明了使用组合方法开发铅系抗菌剂的情况。
• Selective Synthesis of Sulfonamides and Sulfenamides from Sodium Sulfinates and Amines
  作者：Rong Feng、Zhong-Yu Li、Yue-Jin Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02444

  日期：2024.2.2

  An effective method was explored for the selective synthesis of sulfonamides and sulfenamides using sodium sulfinates and amines as starting materials. This method offers mild reaction conditions, a broad substrate scope, high efficiency, and readily accessible materials, making it suitable and an alternative strategy for the preparation of a variety of biologically or pharmaceutically active compounds

  探索了一种以亚磺酸钠和胺类为原料选择性合成磺酰胺和次磺酰胺的有效方法。该方法提供了温和的反应条件、广泛的底物范围、高效率和易于获得的材料，使其成为制备多种生物或药物活性化合物的合适且替代策略。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Aldol‐Type Reaction of Allylazaarenes
  作者：Si‐Qing Wang、Zong‐Ci Liu、Wen‐Jun Yue、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202013207

  日期：2021.2.23

  major product. In this vinylogous reaction, aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes are competent substrates. Moreover, a variety of azaarenes, such as pyrimidine, pyridine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, and benzo[d]imidazole are well‐tolerated. At last, the chiral vinylogous product is demonstrated as a suitable Michael acceptor towards CuI‐catalyzed nucleophilic addition

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Derivatives and Related Peptides Containing γ-(aza)Aryls
  作者：Zong-Ci Liu、Wen-Jun Yue、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02426

  日期：2022.1.7

  Chiral α-amino acids are indispensable compounds in organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Herein, by means of copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of derivatives of glycine, serine, cysteine, and β-amino-alanine to electron-deficient vinyl(aza)arenes, an array of novel unnatural chiral α-amino acid derivatives bearing a γ-(aza)aryl is prepared in moderate to high yields

  手性α-氨基酸是有机化学、生物化学和药物化学中不可缺少的化合物。在此，通过铜 (I) 催化的甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸和 β-氨基丙氨酸衍生物的不对称共轭加成到缺电子乙烯基 (氮杂) 芳烃中，一系列新型非天然手性 α-氨基酸衍生物以中等至高产率和高对映选择性制备带有 γ-(氮杂) 芳基的。各种氮杂芳烃，例如嘧啶、1,3,5-三嗪、吡啶、吡啶-N-氧化物、喹啉、喹喔啉、嘌呤、苯并[ d ]咪唑、苯并噻唑和1,2,4-恶二唑，均具有良好的耐受性。此外，亲电试剂很好地扩展到（Z）/（E) 缺电子丁二烯基吡啶和苯的混合物，它们以高 ( E )/( Z ) 比和高对映选择性转化为相应的手性 α-氨基酸衍生物。更重要的是，本方法成功地应用于衍生自肽的席夫碱的催化不对称功能化，最终提供了一种新的手性三肽，具有两个缺电子氮杂芳基和一个缺电子芳基，总产率高，非对映体和优异的对映选择性。