5-(4-叔丁基苯基)-2-羟基苯甲醛 | 893738-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-叔丁基苯基)-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 5-tert-butylphenylsalicylaldehyde
• 英文别名: 5-(4-tert-butylphenyl)-2-hydroxybenzaldehyde；4'-(tert-butyl)-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；4'-(tert-butyl)-4-hydroxybiphenyl-3-carbaldehyde；5-(4-tert-butylphenyl)salicylaldehyde；4'-Tert-butyl-4-hydroxy[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• CAS: 893738-06-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: UIKLXIKQOHIZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-叔丁基苯基)-2-羟基苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-[1-(4-Benzyloxy-4'-tert-butyl-biphenyl-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2,4-dione and 2,4-thione derivatives as inhibitors of translation initiation

  摘要：

  In an effort to generate novel translation initiation inhibitors for cancer therapy, a series of 2'-benzyloxy-5'-substituted-5-benzylidene-thiazolidine-2,4-thione and dione derivatives was synthesized and evaluated for activity in translation initiation specific assays. Several candidates of the 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-diones (3c, 3d, and 3f) and -thiones (2b, 2e, and 2j), inhibit cell growth with low muM GI(50) mediated by inhibition of translation initiation, which involves partial depletion of intracellular Ca2+ stores and strong phosphorylation of eIF2alpha. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.017
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以88%的产率得到5-(4-叔丁基苯基)-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有三个 peri-Benzopyrano 延伸的三氮杂可酮衍生物：合成、结构和性质

  摘要：

  通过串联三氟甲磺酸催化的三重 Pictet-Spengler 环化和 K2CO3 催化的同位芳族取代在一锅中成功合成了含有三个 peri-benzopyrano 延伸的新型 π 延伸的三氮杂可酮衍生物。通过X射线衍射分析证实了该结构，并发现在结晶状态下形成夹心型π三聚体。π 扩展的三氮杂可酮表现出合理的溶解度、高热稳定性和显着可重复的电致发光发射。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701386

文献信息

• ORGANOMETALIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kim Hyun

  公开号：US20100152455A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to organic electroluminescent compounds and electroluminescent devices comprising the same as host material. The electroluminescent compounds according to the invention are characterized by having three ligands, two bivalent metals and a monovalent anion derived from an inorganic or an organic acid.

  本发明涉及有机电致发光化合物，以及包含该化合物的作为主体材料的电致发光设备。根据发明的电致发光化合物以其具有三个配体、两个二价金属和一个由无机或有机酸衍生的一价阴离子为特征。
• Structure−Activity Relationship Studies of Ethyl 2-Amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (HA 14-1), an Antagonist for Antiapoptotic Bcl-2 Proteins To Overcome Drug Resistance in Cancer
  作者：Jignesh M. Doshi、Defeng Tian、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm060968r

  日期：2006.12.1

  The structure-activity relationship studies of ethyl 2-amino-6-cyclopentyl-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate (1, HA 14-1), an antagonist of the antiapoptotic Bcl-2 proteins, are reported. A series of analogues of 1 with varied functional groups at the 6-position of the chromene ring were synthesized. These candidates were evaluated for their binding interactions with three antiapoptotic

  拮抗剂2-氨基-6-环戊基-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4H-苯甲基-3-羧酸酯（1，HA 14-1）的结构活性关系研究报道了抗凋亡的Bcl-2蛋白的表达。合成了一系列在色烯环的6位具有不同官能团的1的类似物。评价这些候选物与三种抗凋亡蛋白：Bcl-2，Bcl-XL和Bcl-w的结合相互作用。还测定了它们对一组具有不同水平的Bcl-2和Bcl-XL蛋白的Jurkat细胞和非小细胞肺癌细胞系（NCI-H460）的体外细胞毒性。发现1的6-溴对于其生物活性不是必需的，并且6-位可以容纳各种烷基。1及其类似物与测试的所有三种抗凋亡Bcl-2蛋白结合。观察到这些候选物与抗凋亡Bcl-2蛋白的结合亲和力与它们的体外细胞毒性之间存在正相关，这表明抗凋亡Bcl-2蛋白可能是1及其类似物的细胞靶标。（在这项研究中，通过测定小分子与抗凋亡Bcl-2蛋白结合的Bak肽竞争的能力，研究了小分子与
• Carboxilic acid derivatives
  申请人：YAMAGUCHI Youichi

  公开号：US20080275116A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof, or a hydrate thereof or a solvate thereof having an inhibitory action against plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1): wherein R 1 represents a C 6-10 aryl group; or a substituted C 6-10 aryl group, R 2 represents a C 6-10 aryl group; or a C 6-10 aryl group substituted with a group or groups selected from the group consisting of a halogen atom, nitro group, a C 1-6 alkyl group, a halogenated C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a halogenated C 1-6 alkoxy group, a phenyl group and carboxy group, X represents —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —N(R 3 )—C(═O)—, Y represents carboxy group or a bioisostere of carboxy group, R 3 represents hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a C 7-12 aralkyl group, m represents 0 or 1.

  以下通用公式（I）代表的化合物或其盐，或其水合物或溶剂合物，具有对纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制作用：其中R1代表C6-10芳基；或取代的C6-10芳基，R2代表C6-10芳基；或取代的C6-10芳基，取代基或取代基组成的组中选择的卤素原子，硝基基团，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，苯基和羧基，X代表-CH2-，- -，-CH═CH-或-N（R3）-C（=O）-，Y代表羧基或羧基的生物同位素，R3代表氢原子，C1-4烷基或C7-12芳基烷基，m代表0或1。
• PAI-1 INHIBITOR
  申请人：Yamaguchi Youichi

  公开号：US20090312315A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The compound represented by the following formula (I) and the like have PAI-1 inhibition activity; wherein: R 1 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; T represents a single bond or the like; m represents 0 or 1; when m is 0, G represents —N—C(═O)—CO 2 H or the like; when m is 1, G represents an oxygen atom or the like; R 2 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; E represents the following formula (II) wherein one of R 31 , R 32 , R 33 and R 34 represents the formula R 1 -T-, each of the other three independently represents a hydrogen atom or the like, and R 35 represents the formula —X—Y′, a hydrogen atom or the like; X represents —CH 2 — or the like; Y′ represents a carboxy group or the like; M represents a single bond or the like.

  以下公式（I）表示的化合物及类似化合物具有PAI-1抑制活性；其中：R1代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；T代表单键或类似键；m代表0或1；当m为0时，G代表—N—C(═O)—CO2H或类似基团；当m为1时，G代表氧原子或类似基团；R2代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；E代表以下公式（II），其中R31、R32、R33和R34中的一个代表公式R1-T-，其余三个分别独立地代表氢原子或类似基团，R35代表公式—X—Y′，氢原子或类似基团；X代表—CH2—或类似基团；Y′代表羧基或类似基团；M代表单键或类似键。
• 1,2,5,6,9-Pentaazacoronenes (PACs) and π-Extended PAC Derivatives: Synthesis, Crystal Structure, and Optical and Redox Properties
  作者：Yixun Sun、Tian Yang、Chong Chen、Bo Yang、Yihui Yang、Jing Li、Huaming Sun、Junfa Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01574

  日期：2021.8.6

  novel class of 1,2,5,6,9-pentaazacoronene (PAC, 1) derivatives and π-extended PAC derivatives, chromeno[2,3,4-ij]pentaazacoronenes (CPACs, 2), has been successfully synthesized on the basis of intramolecular diazo-coupling reaction and Pictet–Spengler cyclization. Single-crystal analysis demonstrates that 1o (R1 = H) displays a herringbone packing motif while 1s (R1 = C3F7) packs into an S-shaped arrangement

  一类新的 1,2,5,6,9-五氮杂可酮 (PAC, 1 ) 衍生物和 π 延伸的 PAC 衍生物，chromeno [ 2,3,4 - ij ]pentaazacoronenes (CPACs, 2 )，已成功合成在分子内重氮偶联反应和 Pictet-Spengler 环化的基础。单晶分析表明，1o (R 1 = H) 显示人字形堆积基序，而1s (R 1 = C 3 F 7) 包装成 S 形排列。光物理和电化学研究表明，新的 PAC 系统表现出明显的红移吸收和发射能力、更大的斯托克斯位移和更窄的 HOMO-LUMO 能隙。