[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate | 84062-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84062-54-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 406.414
• InChiKey: KFSDELSPBPIZQI-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(6-trifluoroacetylaminohexyl)thio]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖苷异头对的制备：三氟化硼催化的异构化

  摘要：

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85209-x
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of thioglycosylated kojic acid bys-glycosyl isothiouronium salts

  摘要：

  In this study, 7-S-glycosides of kojic acid were designed and synthesized as mimics of its 7-O-glycosides to improve its water solubility and metabolic stability. To achieve this synthesis, a one-pot approach involving S-glycosyl isothiouronium salts generated in situ as key intermediates was developed by using 7-chloro-kojic acid as the alkylation reagent. A series of water soluble 7-S-glycosides of kojic acid, incorporating monosaccharides and disaccharides, were prepared using this protocol. Thus, this work offers a mild, convenient, and efficient approach for the synthesis of 7-S-glycosides of kojic acid in medium to good yields.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/07328303.2016.1261881

文献信息

• Lectin-directed prodrug delivery system
  申请人：——

  公开号：US20040171524A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention provides a kit for lectin-directed prodrug delivery comprising a prodrug and a lectin-directed glycoconjugate, wherein the glycoconjugate is adapted to cleave the prodrug and thereby release the drug. The glycoconjugate generally comprises an enzyme conjugated to a carbohydrate moiety which binds to a lectin. The invention also provides novel gylcoconjugates and novel methods of synthesizing prodrugs.

  本发明提供了一种凝集素定向原药递送试剂盒，包括原药和凝集素定向糖结合剂，其中糖结合剂可裂解原药，从而释放药物。糖结合物一般包括与碳水化合物分子结合的酶，碳水化合物分子与凝集素结合。本发明还提供了新颖的糖结合剂和合成原药的新方法。