N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)benzamide | 101104-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl]benzamide；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 101104-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD01971320
• 分子量: 229.322
• InChiKey: STZFSVDIZBFOTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)benzamide 在 三氯化铝 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Borthakur, Susanta Kr.; Goswami, Birendra N., Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 10, p. 1045 - 1047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化发散的三氟甲基化/未活化烯烃的环化

  摘要：

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500965

文献信息

• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。
• A facile microwave assisted synthesis of spiro-1,3-oxazines from N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)amides
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Diganta Baruah、Pallab Pahari、Manash Jyoti Borah、Amrit Goswami、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.042

  日期：2014.7

  developed for the synthesis of spiro-1,3-oxazine derivatives by the microwave assisted cyclization of N-2-(1′-cyclohexenyl)ethyl-acetamides/benzamides. The reaction was catalyzed by in situ generated trimethylsilyl iodide and featured by its very short reaction time. The starting materials were easily obtained by the condensation of substituted acetic/benzoic acids with 2-(1′-cyclohexenyl)ethyl amine.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。
• A Photosensitizer–Free Radical Cascade for Synthesizing CF₃-Containing Polycyclic Quinazolinones with Visible Light
  作者：Qiang Hu、Wan-Lei Yu、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02889

  日期：2022.1.21

  Herein, we report an efficient photoinduced radical tandem trifluoromethylation/cyclization reaction of N-cyanamide alkenes for the synthesis of functionalized quinazolinones. Importantly, the reaction is carried out under mild conditions without any additional photosensitizer, metal, or extra additives. A series of trifluoromethyl quinazolinones were prepared efficiently with good yields and excellent

  在此，我们报道了一种有效的光诱导自由基串联三氟甲基化/环化反应，用于合成功能化的喹唑啉酮。重要的是，该反应在温和的条件下进行，无需任何额外的光敏剂、金属或额外的添加剂。高效制备了一系列三氟甲基喹唑啉酮，收率高，官能团耐受性好。进行了初步的机械实验以表明转变通过涉及光激发 EDA 复合物和链传播的可能机制进行。
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。
• Catalytic enantioselective 5-endo-bromocycloetherification of unactivated cyclic alkenes
  作者：Haoran Xiong、Kei Yoshida、Kosuke Okada、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153906

  日期：2022.7

  and good to high enantioselectivity. Results show that the enantioselectivity depends on the solvent system and substituents at the 3,3′-position of the catalyst. Thus, the best result can be obtained using a catalyst that has 2,4,6-tricyclohexylphenyl groups at the 3,3′-positions in a mixture of fluorobenzene and n-heptane. In addition, the construction of a quaternary carbon center with the retention

  本研究报告了催化对映选择性 5 -endo-trig 溴环醚化具有羟乙基的六元未活化烯烃。所提出的反应发生在手性阴离子相转移催化体系中，使用基于联萘酚的手性磷酸和 DABCO 溴络合物衍生物的组合提供双环四氢呋喃稠合 6 元产物，其在桥头处带有溴基团位置具有完全的非对映选择性和良好的对映选择性。结果表明，对映选择性取决于溶剂体系和催化剂3,3'-位的取代基。因此，在氟苯和n-庚烷。此外，还报道了通过产物中叔溴基团的自由基介导烯丙基化来构建季碳中心并保留构型。