(E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-enoic acid | 1300698-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (4E)-5-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-4-pentenoic acid；(E)-5-(4-tert-butylphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1300698-79-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LOGOPVDLTAFHLO-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-enoic acid 在 (Z)-1-benzylcyclooct-1-ene 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到(5S*,6R*)-5-bromo-6-(4-(tert-butyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式环辛烯作为卤代化催化剂

  摘要：

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201808320
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式环辛烯作为卤代化催化剂

  摘要：

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201808320

文献信息

• Preparation of α-Acyloxy Ketones via Visible-Light-Driven Aerobic Oxo-Acyloxylation of Olefins with Carboxylic Acids
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Da-Gang Zhou、Pan-Pan Zhou、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02560

  日期：2016.10.21

  developed a visible-light driven oxo-acyloxylation of aryl alkenes with carboxylic acids and molecular oxygen. A metal-free photoredox system, consisting of an acridinium photocatalyst, an organic base, and molecular sieve (MS) 4 Å, promotes chemoselective aerobic photooxidation of aryl alkenes. This approach may provide a green, practical, and metal-free protocol for a wide range of α-acyloxy ketones.

  我们开发了可见光驱动的芳基烯烃与羧酸和分子氧的羰基酰氧基化反应。由metal啶光催化剂，有机碱和4Å分子筛组成的无金属氧化还原体系可促进芳基烯烃的化学选择性好氧光氧化。这种方法可以为多种α-酰氧基酮提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Aminothiocarbamate-Catalyzed Asymmetric Bromolactonization of 1,2-Disubstituted Olefinic Acids
  作者：Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol200840e

  日期：2011.5.20

  An efficient and enantioselective bromolactonization of 1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst has been developed, resulting in the formation of δ-lactones containing two chiral centers with up to 99% yield, 95% ee.

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。
• Catalytic Olefin Hydroamination with Aminium Radical Cations: A Photoredox Method for Direct C–N Bond Formation
  作者：Andrew J. Musacchio、Lucas Q. Nguyen、G. Hudson Beard、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja5056774

  日期：2014.9.3

  While olefin amination with aminium radical cations is a classical method for C-N bond formation, catalytic variants that utilize simple 2° amine precursors remain largely undeveloped. Herein we report a new visible-light photoredox protocol for the intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of aryl olefins that proceeds through catalytically generated aminium radical intermediates. Mechanistic studies

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。
• NOVEL AZOLE COMPOUND
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20090170911A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Azole compounds represented by formula I: wherein ring A is isoxazole and the like, R1 is a substituted or unsubstituted aryl group and the like, R2 is a hydrogen atom and the like, and R3 is a substituted or unsubstituted alkyl group and the like, and pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the physiological activity of lysophosphatidic acid (LPA), and are useful as for the prophylaxis or treatment of diseases in which inhibition of the physiological activity of LPA is useful for the prophylaxis or treatment thereof, such as diseases involving the LPA receptor.

  公式I所代表的氮杂环化合物：其中环A为异噁唑类环等，R1为取代或未取代芳基基团等，R2为氢原子等，R3为取代或未取代烷基基团等，以及其药学上可接受的盐，能够抑制溶血磷脂酸（LPA）的生理活性，适用于预防或治疗需要抑制LPA生理活性的疾病，如涉及LPA受体的疾病。
• Olefination of Aromatic Carbonyls via Site‐Specific Activation of Cycloalkanone Ketals**
  作者：Tuong Anh To、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202317003

  日期：2024.1.2

  A simple substrate design allows site-specific activation of cyclic ketones for olefination reaction of aromatic carbonyl compounds.

  简单的底物设计允许环酮的位点特异性活化，用于芳香族羰基化合物的烯化反应。